4-(N-2-phthalimidoethyl-N-isopropyl)amino-5-chloro-1,2-dithiole-3-thione | 509153-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(N-2-phthalimidoethyl-N-isopropyl)amino-5-chloro-1,2-dithiole-3-thione
• 英文别名: 2-[2-[(3-Chloro-5-sulfanylidenedithiol-4-yl)-propan-2-ylamino]ethyl]isoindole-1,3-dione；2-[2-[(3-chloro-5-sulfanylidenedithiol-4-yl)-propan-2-ylamino]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 509153-02-0
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₂S₃
• 分子量: 398.958
• InChiKey: CEYWOOUJPHOWAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-2-phthalimidoethyl-N-isopropyl)amino-5-chloro-1,2-dithiole-3-thione 以 苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 diethyl 6-[N-2-{(2'-pyrrolidinocarbonyl)phenylcarboxamido}ethyl-N-isopropyl]amino-6-pyrrolidinothiocarbonyl-1,4-dithiafulvene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型阻转异构的4-二烷基氨基-5-氯-1,2-二硫代-3-硫酮的合成，化学及动态NMR研究。

  摘要：

  [反应：参见正文] N-（2-邻苯二甲酰亚胺基乙基）-N-烷基异丙基胺与S（2）Cl（2）的反应得到阻转异构体（通过动态NMR）4-N-（2-邻苯二甲酰亚胺基乙基）-N-烷基氨基-5 -氯-1,2-二硫代3-硫酮定量环加成到二甲基或二乙基乙炔二羧酸酯中，得到一类新型的稳定的硫代酰氯，后者再与1或2当量的仲胺反应生成硫代酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol034145x
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-phthalimidoethyl)diisopropylamine 在 三乙烯二胺 、 二氯化二硫 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 74.0h， 以43%的产率得到4-(N-2-phthalimidoethyl-N-isopropyl)amino-5-chloro-1,2-dithiole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  新型阻转异构的4-二烷基氨基-5-氯-1,2-二硫代-3-硫酮的合成，化学及动态NMR研究。

  摘要：

  [反应：参见正文] N-（2-邻苯二甲酰亚胺基乙基）-N-烷基异丙基胺与S（2）Cl（2）的反应得到阻转异构体（通过动态NMR）4-N-（2-邻苯二甲酰亚胺基乙基）-N-烷基氨基-5 -氯-1,2-二硫代3-硫酮定量环加成到二甲基或二乙基乙炔二羧酸酯中，得到一类新型的稳定的硫代酰氯，后者再与1或2当量的仲胺反应生成硫代酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol034145x

文献信息

• Synthesis, Chemistry, and Dynamic NMR Study of New Atropisomeric 4-Dialkylamino-5-chloro-1,2-dithiole-3-thiones
  作者：María García-Valverde、Ricardo Pascual、Tomás Torroba

  DOI：10.1021/ol034145x

  日期：2003.3.1

  [reaction: see text] Reaction of N-(2-phthalimidoethyl)-N-alkylisopropylamines and S(2)Cl(2) gave atropisomeric (by dynamic NMR) 4-N-(2-phthalimidoethyl)-N-alkylamino-5-chloro-1,2-dithiole-3-thiones that quantitatively cycloadded to dimethyl or diethyl acetylenedicarboxylate to give a novel class of stable thioacid chlorides, which in turn reacted with 1 or 2 equiv of secondary amines to give thioamides

  [反应：参见正文] N-（2-邻苯二甲酰亚胺基乙基）-N-烷基异丙基胺与S（2）Cl（2）的反应得到阻转异构体（通过动态NMR）4-N-（2-邻苯二甲酰亚胺基乙基）-N-烷基氨基-5 -氯-1,2-二硫代3-硫酮定量环加成到二甲基或二乙基乙炔二羧酸酯中，得到一类新型的稳定的硫代酰氯，后者再与1或2当量的仲胺反应生成硫代酰胺。