2-Propyl-[1,3]oxathiolan-5-one | 37510-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-Propyl-[1,3]oxathiolan-5-one
• 英文别名: 2-Propyl-1,3-oxathiolan-5-one
• CAS: 37510-20-6
• 化学式: C₆H₁₀O₂S
• 分子量: 146.21
• InChiKey: YRYCBOLTOLTTSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propyl-[1,3]oxathiolan-5-one 在 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-Fluoro-2-propyl-[1,3]oxathiolan-5-one
  参考文献：
  名称：

  含硫杂环的选择性阳极单氟化：对药物的有效应用

  摘要：

  在含有 Et3Ns3HF 或 Et4NFs4HF 作为支持电解质的 MeCN 中成功地进行了 3-硫杂环戊烷酮、1,3-氧杂硫杂环戊烷酮和 1,3-二硫杂环戊烷酮的区域选择性阳极单氟化。在氟化产物中，与已知抑制剂 manoalide 相比，2-benzyl-4,4-dimethyl-2-ethoxycarbonyl-5-fluoro-3-thiolanone 具有相当甚至更强的体外人 II 型磷脂酶 A2 抑制活性.

  DOI：

  10.1080/10426509708545540
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 巯基乙酸 生成 2-Propyl-[1,3]oxathiolan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Electrolytic Partial Fluorination of Organic Compounds. 30.¹ Drastic Improvement of Anodic Monofluorination of 2-Substituted 1,3-Oxathiolan-5-ones Using the Novel Fluorine Source Et₄NF·4HF

  摘要：

  The highly regioselective anodic monofluorination of 2-substituted 1,3-oxathiolan-5-ones was successfully carried out using a novel supporting electrolyte, Et4NF . 4HF, while use of a conventional supporting electrolyte, Et3N . 3HF, resulted in no formation or extremely low yields of the fluorinated products.

  DOI：

  10.1021/jo981437g