(2a) 3-((furan-2-ylmethylene)amino)propan-1-ol | 175079-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2a) 3-((furan-2-ylmethylene)amino)propan-1-ol
• 英文别名: 3-((furan-2-ylmethylene)amino)propan-1-ol；3-[(2-Furanylmethylene)amino]-1-propanol；3-(furan-2-ylmethylideneamino)propan-1-ol
• CAS: 175079-42-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: ZJWRWYBDMWJSQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2a) 3-((furan-2-ylmethylene)amino)propan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.17h， 以7.5 g的产率得到3-((furan-2-ylmethyl)amino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于氧和硫的亲核试剂在溴环丙烷的形式亲核取代中的非对映选择性控制

  摘要：

  描述了基于氧和硫的亲核试剂对溴环丙烷的非对映收敛形式亲核取代。该反应通过原位形成高反应性的环丙烯中间体并随后通过应变的C═C键非对映选择性地添加亲核试剂而进行。已经证明了三种控制加成的非对映选择性的替代方法：（1）热力学驱动可烯丙基羧酰胺的差向异构化；（2）通过大取代基的空间控制；和（3）羧酰胺或羧酸酯官能团的导向作用。

  DOI：

  10.1021/jo200368a
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 3-氨基-1-丙醇 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2a) 3-((furan-2-ylmethylene)amino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于氧和硫的亲核试剂在溴环丙烷的形式亲核取代中的非对映选择性控制

  摘要：

  描述了基于氧和硫的亲核试剂对溴环丙烷的非对映收敛形式亲核取代。该反应通过原位形成高反应性的环丙烯中间体并随后通过应变的C═C键非对映选择性地添加亲核试剂而进行。已经证明了三种控制加成的非对映选择性的替代方法：（1）热力学驱动可烯丙基羧酰胺的差向异构化；（2）通过大取代基的空间控制；和（3）羧酰胺或羧酸酯官能团的导向作用。

  DOI：

  10.1021/jo200368a

文献信息

• A Simple Preparative Synthesis of Epoxy[1,3]oxazino(or oxazolo)[2,3-a]-isoindoles and Their Thia Analogues via IMDAF
  作者：Fedor Zubkov、Timur Galeev、Eugeniya Nikitina、Irina Lazenkova、Vladimir Zaytsev、Alexey Varlamov

  DOI：10.1055/s-0030-1258513

  日期：2010.9

  Azomethines, easily prepared from 5-(R)-furfurals and 1,3- or 1,2-amino alcohols (aminothiols), react under mild conditions with maleic anhydride affording 8,10a-epoxy[1,3]oxa(thia)-zino[2,3-a]isoindole-7- and 7,9a-epoxy[1,3]oxa(thia)zolo[2,3-a]isoindole-6-carboxylic acids. The reaction proceeds through initial N-acylation with subsequent intramolecular exo-Diels-Alder cycloaddition and stereoselectively leads to the exo adducts. The ‘one-pot’ synthetic protocol is also presented.

  由 5-(R)-呋喃和 1,3- 或 1,2- 氨基醇（氨基硫醇）制备的偶氮甲烷很容易在温和的条件下与马来酸酐反应，生成 8,10a-epoxy[1,3]oxa(thia)-zino[2,3-a]isoindole-7- 和 7,9a-epoxy[1,3]oxa(thia)zolo[2,3-a]isoindole-6- 羧酸。该反应通过最初的 N-酰化和随后的分子内外向-Diels-Alder 环加成反应进行，并立体选择性地生成外向加合物。此外，还介绍了 "一锅 "合成方案。
• Simple synthesis of 3-(N-alkylamino)-1-propanols
  作者：O. I. Artyushin、P. V. Petrovskii、T. A. Mastryukova、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf00960430

  日期：1991.9

  Various 3-(N-alkylamino)-l-propanols were obtained by the lithium aluminum hydride reduction of the products of the reaction of 3-amino-1-propanol with carbonyl compounds. This method for the synthesis of aminopropanols is applicable in the case of optimal electrophilicity of the carbonyl component.