6,6-dimethyl-1-(4-bromophenyl)-5,7-dioxaspiro[2.5]octane-4,8-dione | 862073-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6-dimethyl-1-(4-bromophenyl)-5,7-dioxaspiro[2.5]octane-4,8-dione
• 英文别名: (2R)-2-(4-bromophenyl)-6,6-dimethyl-5,7-dioxaspiro[2.5]octane-4,8-dione
• CAS: 862073-67-4
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₄
• 分子量: 325.159
• InChiKey: KFGHVBUOLFJXPK-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 对溴苯乙烯 在 aluminum oxide 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6,6-dimethyl-1-(4-bromophenyl)-5,7-dioxaspiro[2.5]octane-4,8-dione 、 6,6-dimethyl-1-(4-bromophenyl)-5,7-dioxaspiro[2.5]octane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Rh2（S-1,2-NTTL）4：具有低配体对称性的新型Rh2（S-PTTL）4类似物，用于不对称合成手性环丙基膦酸酯

  摘要：

  从N - 1,2-萘基- （S）-氨基酸配体衍生出一系列新的四羧酸二（II）铑（II）。就对映选择性而言，衍生自N -1,2-萘基- （S）-叔亮氨酸的Rh 2（S -1,2-NTTL）4（3a）是新系列中性能最佳的催化剂。环丙基膦酸酯衍生物的对映选择性合成（对映体过量高达> 99％）。提出了一个预测模型来证明观察到的高价对映体诱导与供体-受体膦酸酯类化合物Rh 2（S -1,2-NTTL）4表现出来。手性26：764–774，2014。©2014 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22349

文献信息

• First X-ray Structure of a<i>N</i>-Naphthaloyl-Tethered Chiral Dirhodium(II) Complex: Structural Basis for Tether Substitution Improving Asymmetric Control in Olefin Cyclopropanation
  作者：Ashraf Ghanem、Michael G. Gardiner、Rachel M. Williamson、Paul Müller

  DOI：10.1002/chem.200903231

  日期：2010.3.15

  Good‐ee! The first one‐pot olefin cyclopropanation that gives high ee is reported. The optimized catalyst is the 4‐Br‐substituted chiral paddle‐wheel tetracarboxylatodirhodium(II) complex based on N‐naphthaloyl‐(S)‐tert‐leucinate. X‐ray structural analysis of the parent catalyst reveals a square chiral crown cavity shrouding the axial coordination site (see figure).

  睦邻EE！据报道，第一个单釜烯烃环丙烷化可产生高ee。最优化的催化剂是基于N-萘甲酰基-（S）-叔亮氨酸酯的4-Br-取代的手性桨轮四羧甲基二铑（II）配合物。母体催化剂的X射线结构分析显示，方形手性冠状腔笼罩着轴向配位点（见图）。