3-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-1-diazo-2(1H)-naphthalenone | 1572509-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-1-diazo-2(1H)-naphthalenone
• 英文别名: 3-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-diazonionaphthalen-2-olate
• CAS: 1572509-26-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂Si
• 分子量: 314.459
• InChiKey: XWODMFGPYYUXQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 3-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-1-diazo-2(1H)-naphthalenone 在 palladium diacetate 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到tert-butyldimethyl((2,3,4,5-tetrahydronaphtho[1,2-b][1,4]dioxocin-7-yl)methoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)₂-Catalyzed Macrocyclization of 1,2-Diazonaphthoquinones with Cyclic Ethers

  摘要：

  Pd(OAc)(2) was found to be an efficient catalyst for the macrocyclization of 1,2-diazonaphthoquinones and cyclic ethers. This transformation serves as an efficient method for the synthesis of protected 1,2-naphthalenediols.

  DOI：

  10.1021/ol500222s
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 、 2-chloro-1,3-dimethyl imidazolium chloride 、 15-冠醚-5 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-1-diazo-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)₂-Catalyzed Macrocyclization of 1,2-Diazonaphthoquinones with Cyclic Ethers

  摘要：

  Pd(OAc)(2) was found to be an efficient catalyst for the macrocyclization of 1,2-diazonaphthoquinones and cyclic ethers. This transformation serves as an efficient method for the synthesis of protected 1,2-naphthalenediols.

  DOI：

  10.1021/ol500222s

文献信息

• Synthesis of Diazonaphthoquinones from Naphthols by Diazo-Transfer Reaction
  作者：Mitsuru Kitamura、Rie Sakata、Norifumi Tashiro、Azusa Ikegami、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1246/bcsj.20150021

  日期：2015.6.15

  Various orthodiazonaphthoquinones (1-diazo-2(1H)-naphthalenones and 2-diazo-1(2H)-naphthalenones) were synthesized using the diazo-transfer reaction between the appropriate naphthol and 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium chloride (ADMC). The ADMC was prepared by the reaction between 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride and sodium azide. The diazo-transfer reaction selectively introduced the diazo group at the C(2) position of 1-naphthol or the C(1) position of 2-naphthol. The naphthalenediols that were tested, except for 1,3-naphthalenediol, also reacted with ADMC to afford the corresponding monodiazotized compound. X-ray analyses suggested that the diazonaphthoquinones did not have diazoniumnaphtholate structures but had diazocarbonyl structures.

  利用1-萘酚或2-萘酚与2-叠氮-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（ADMC）之间的偶氮转移反应，合成了多种正二偶氮萘醌类化合物（1-二偶氮-2(1H)-萘醌和2-二偶氮-1(2H)-萘醌）。通过2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物与叠氮化钠的反应制备了ADMC。偶氮转移反应在1-萘酚的C(2)位或2-萘酚的C(1)位选择性地引入偶氮基团。除1,3-萘二酚外，所测试的萘二酚也与ADMC反应，得到相应的单偶氮化产物。X射线分析表明，这些二偶氮萘醌结构并非二偶氮萘酚酸结构，而是二偶氮羰基结构。