3-bromo-N,N-dibutylaniline | 1139453-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-bromo-N,N-dibutylaniline
• CAS: 1139453-70-5
• 化学式: C₁₄H₂₂BrN
• 分子量: 284.239
• InChiKey: RTNYQTQFISBGFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N,N-dibutylaniline 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,3'-((1E,1'E)-(2,5-diiodo-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl))bis(N,N-dibutylaniline)
  参考文献：
  名称：

  The Photophysics of Pyridine-Derivatizedortho-,meta-, andpara-Dibutylamino Cruciforms

  摘要：

  AbstractThe photophysical properties of a series of para‐substituted donor–acceptor cruciform fluorophores (p1–4) were investigated and compared with their meta and ortho isomers (m1–4 and o1–4). The structural variations were found to have a significant effect on the solvatochromism, fluorescence quantum yields (Φfl), fluorescence lifetimes (τfl), and response upon addition of trifluoroacetic acid. The observed spectral shifts in absorption and emission caused by protonation of the cruciforms make them promising candidates as chemosensors. Additional computational studies provided more insight into the electronic structure of the systems.

  DOI：

  10.1002/chem.201300211
• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 间溴苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到3-bromo-N,N-dibutylaniline
  参考文献：
  名称：

  The Photophysics of Pyridine-Derivatizedortho-,meta-, andpara-Dibutylamino Cruciforms

  摘要：

  AbstractThe photophysical properties of a series of para‐substituted donor–acceptor cruciform fluorophores (p1–4) were investigated and compared with their meta and ortho isomers (m1–4 and o1–4). The structural variations were found to have a significant effect on the solvatochromism, fluorescence quantum yields (Φfl), fluorescence lifetimes (τfl), and response upon addition of trifluoroacetic acid. The observed spectral shifts in absorption and emission caused by protonation of the cruciforms make them promising candidates as chemosensors. Additional computational studies provided more insight into the electronic structure of the systems.

  DOI：

  10.1002/chem.201300211

文献信息

• QUENCHER
  申请人：Wako Pure Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20170342031A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  A quencher is disclosed having a compound represented by the following general formula (1): wherein R 5 each independently represent a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an amino group having a substituent or not having a substituent, a hydroxy group, an aryl group, an aryloxy group, or an arylalkyl group; R 6 represents a group having a polymerizable unsaturated group, a hydroxy group, or the like; Y 1 represents an oxygen atom, or the like; An − represents an anion; Ar 1 represents a specific ring structure; * and ** represent binding positions; Ar 2 represents a benzene ring, a naphthalene ring, or an anthracene ring; n 1 represents a specific integer; and the following structure (1-10) in the general formula (1) is an asymmetric structure; (wherein R 5 , Y 1 , Ar 1 , Ar 2 , n 1 , * and ** are the same as described above.).

  一种淬灭剂被公开，该淬灭剂具有以下一般公式(1)表示的化合物： 其中R5各自独立代表一个卤素原子、一个烷基团、一个烷氧基团、一个烷硫基团、一个带有或不带有取代基的氨基团、一个羟基、一个芳基团、一个芳氧基团或一个芳烷基团；R6代表一个具有可聚合不饱和基团、一个羟基或类似基团的集团；Y1代表一个氧原子或类似；An代表一个阴离子；Ar1代表一个特定的环结构；*和**代表结合位置；Ar2代表一个苯环、一个萘环或一个蒽环；n1代表一个特定的整数； 并且一般公式(1)中的以下结构(1-10)是一个不对称结构； (其中R5、Y1、Ar1、Ar2、n1、*和**与上述描述相同)。
• Chemoselective synthesis of tertiary and secondary amines by reductive amination of aldehydes
  作者：Wan-Jin Xiong、Lei Li、Jiang-Tao Li、Shi-Qiang Zhang、Jun-Lei Tang、Taigang Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154684

  日期：2023.9

  A simple and efficient catalyst-free chemoselective reductive amination of primary amines and aldehydes to synthesis of tertiary and secondary amines with borane complex was developed. Primary amines are converted into tertiary and secondary amines in one pot reaction under mild condition with good functional group compatibility and It does not require any catalyst to participate in this reaction.

  开发了一种简单高效的无催化剂化学选择性还原胺化伯胺和醛，以与硼烷配合物合成叔胺和仲胺。伯胺转化为叔胺和仲胺的一锅反应条件温和，官能团相容性好，并且不需要任何催化剂参与该反应。通过改变硼烷络合物的空间位阻来实现化学选择性控制。该策略成功应用于合成丁卡因（麻醉剂），并通过同位素标记实验验证了其潜在机制。
• [EN] QUENCHER<br/>[FR] EXTINCTEUR DE FLUORESCENCE<br/>[JA] 消光剤
  申请人：WAKO PURE CHEM IND LTD

  公开号：WO2016098889A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  　従来の消光剤は、蛍光性を有する化合物の蛍光発光を十分に抑制し得るほどの消光能を有していない。そこで、本発明は、キサンテン系染料をはじめとする蛍光性を有する化合物に対し、その蛍光を十分に消光し得る消光剤の提供を課題とする。　本発明は、下記一般式（１）で示される化合物からなる消光剤等に関する。｛式中、Ｒ５はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、置換基を有するもしくは無置換のアミノ基、ヒドロキシル基、アリール基、アリールオキシ基又はアリールアルキル基を表し、Ｒ６は、重合性不飽和基を有する基、ヒドロキシル基等を表し、Ｙ１は、酸素原子等を表し、Ａｎ-は、アニオンを表し、Ａｒ１は、特定の環構造を表し、＊及び＊＊は、結合位置を表し、Ａｒ２は、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表し、ｎ１は特定の整数を表す。ただし、一般式（１）における下記の構造（１－１０）は非対称構造である；（式中、Ｒ５、Ｙ１、Ａｒ１、Ａｒ２、ｎ１、＊及び＊＊は上記と同じ。）。｝