3-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-N-[[4-[(2-amino-7H-purin-6-yl)oxymethyl]phenyl]methyl]propanamide | 1403980-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-N-[[4-[(2-amino-7H-purin-6-yl)oxymethyl]phenyl]methyl]propanamide
• CAS: 1403980-56-2
• 化学式: C₄₀H₆₇N₇O₁₄
• 分子量: 870.01
• InChiKey: CQBZNOQEJIOWGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  256
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-N-[[4-[(2-amino-7H-purin-6-yl)oxymethyl]phenyl]methyl]propanamide 在 O-(N-succinimidyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.28h， 生成
  参考文献：
  名称：

  细胞表面荧光代谢物传感器的半合成

  摘要：

  缺乏合适的传感器来跟踪活细胞中的代谢物、第二信使和神经递质，这阻碍了了解信号转导和代谢途径的进展。在这里，我们介绍了一类合理设计的半合成荧光传感器蛋白，称为 Snifits，用于测量哺乳动物细胞表面的代谢物浓度。功能性 Snifits 通过基因编码的蛋白质支架的两个选择性化学标记反应组装在活细胞上。我们最好的 Snifit 在活细胞上显示的荧光强度比变化明显高于之前报道的任何细胞表面靶向荧光传感器蛋白。

  DOI：

  10.1021/ja206915m
• 作为产物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[3-[[4-[(2-amino-7H-purin-6-yl)oxymethyl]phenyl]methylamino]-3-oxopropoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]carbamate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到3-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-N-[[4-[(2-amino-7H-purin-6-yl)oxymethyl]phenyl]methyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  感知乙酰胆碱和抗胆碱酯酶化合物

  摘要：

  乙酰胆碱是关键的神经递质，抗胆碱酯酶是用作药物，杀虫剂和化学战剂的必需化合物。引入了一种基于半合成荧光的探针，可直接，实时检测乙酰胆碱和抗胆碱酯酶化合物。该探针具有良好的灵敏度，可调节的检测范围，并且可以选择性地靶向细胞表面，从而使其成为分析化学和定量生物学应用的有吸引力的工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201307754

文献信息

• Bioluminescent Antibodies for Point-of-Care Diagnostics
  作者：Lin Xue、Qiuliyang Yu、Rudolf Griss、Alberto Schena、Kai Johnsson

  DOI：10.1002/anie.201702403

  日期：2017.6.12

  We introduce a general method to transform antibodies into ratiometric, bioluminescent sensor proteins for the no-wash quantification of analytes. Our approach is based on the genetic fusion of antibody fragments to NanoLuc luciferase and SNAP-tag, the latter being labeled with a synthetic fluorescent competitor of the antigen. Binding of the antigen, here synthetic drugs, by the sensor displaces the

  我们介绍了一种通用方法，可将抗体转化为比例式生物发光传感器蛋白，以免洗分析物。我们的方法基于抗体片段与NanoLuc荧光素酶和SNAP标签的遗传融合，后者被抗原的合成荧光竞争剂标记。传感器与抗原（此处为合成药物）的结合使抗体的束缚荧光竞争剂发生位移，并破坏了荧光素酶与荧光团之间的生物发光共振能量转移（BRET）。半合成传感器显示出可调的响应范围（亚微摩尔至亚毫摩尔）和大的动态范围（ΔRmax> 500％），它们通过将样品点在纸上，然后用数码相机进行分析，可以对分析物进行定量。
• MEANS AND METHODS FOR BIOLUMINESCENCE RESONANCE ENERGY TRANSFER (BRET) ANALYSIS IN A BIOLOGICAL SAMPLE
  申请人：ECOLE POLYTECHNIQUE FÉDÉRALE DE LAUSANNE (EPFL)

  公开号：US20160146794A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The invention relates to the field of in vitro detection methods using luminescence. Provided is a sensor molecule for detecting an analyte of interest in a sample using bioluminescence resonance energy transfer (BRET), the sensor molecule comprising a proteinaceous moiety tethered to a synthetic regulatory molecule. Also provided is an analytical device comprising a sensor and methods using the sensor molecule.

  本发明涉及使用发光的体外检测方法领域。提供了一种传感器分子，用于使用生物发光共振能量转移（BRET）检测样品中感兴趣的分析物，该传感器分子包括连接到合成调节分子的蛋白质部分。还提供了包括传感器的分析设备和使用传感器分子的方法。
• A Fluorescent Sensor for GABA and Synthetic GABA_B Receptor Ligands
  作者：Anastasiya Masharina、Luc Reymond、Damien Maurel、Keitaro Umezawa、Kai Johnsson

  DOI：10.1021/ja306320s

  日期：2012.11.21

  While gamma-aminobutyric acid (GABA) is the main inhibitory neurotransmitter, suitable tools to measure its concentration in living cells with high spatiotemporal resolution are missing. Herein, we describe the first ratiometric fluorescent sensor for GABA, dubbed GABA-Snifit, which senses GABA with high specificity and spatiotemporal resolution on the surface of living mammalian cells. GABA-Snifit is a semisynthetic fusion protein containing the GABA(B) receptor, SNAP- and CLIP-tag, a synthetic fluorophore and a fluorescent GABA(B) receptor antagonist. When assembled on cell surfaces, GABA-Snifit displays a GABA-dependent fluorescence emission spectrum in the range of 500-700 nm that permits sensing micromolar to millimolar GABA concentrations. The ratiometric change of the sensor on living cells is 1.8. Furthermore, GABA-Snifit can be utilized to quantify the relative binding affinities of GABA(B) receptor agonists, antagonists and the effect of allosteric modulators. These properties make GABA-Snifit a valuable tool to investigate the role of GABA and GABA(B) in biological systems.
• Brun, Matthias A.; Tan, Kui-Thong; Nakata, Eiji, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5873 - 5884
  作者：Brun, Matthias A.、Tan, Kui-Thong、Nakata, Eiji、Hinner, Marlon J.、Johnsson, Kai

  DOI：——

  日期：——
• US9952208B2
  申请人：——

  公开号：US9952208B2

  公开（公告）日：2018-04-24