(2'R)-2'-Deoxy-2'-fluoro-2'-Methyluridine 3',5'-dibenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (2'R)-2'-Deoxy-2'-fluoro-2'-Methyluridine 3',5'-dibenzoate
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-3-benzoyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-fluoro-4-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₂₄H₂₁FN₂O₇
• 分子量: 468.4
• InChiKey: OUDQYAYIRAUNLO-NQSRCBHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R)-2'-Deoxy-2'-fluoro-2'-Methyluridine 3',5'-dibenzoate 以97.4% ee; 78的产率得到1-[(2R,3S,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside phosphoramidate prodrugs

  摘要：

  本发明涉及一种用于治疗哺乳动物病毒感染的核苷衍生物的磷酰胺酰基前药物，该化合物、其立体异构体、盐（酸性或碱性加成盐）、水合物、溶剂化物或其晶体形式，由以下结构所表示： 同时，本发明还涉及使用该式I所表示的化合物的治疗方法、用途和制备方法。

  公开号：

  US07964580B2
• 作为产物：
  描述：

  (2'R)-N-苯甲酰基-2'-脱氧-2'-氟-2'-甲基胞苷 3',5'-二苯甲酸酯 以88的产率得到(2'R)-2'-Deoxy-2'-fluoro-2'-Methyluridine 3',5'-dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside phosphoramidate prodrugs

  摘要：

  本发明涉及一种用于治疗哺乳动物病毒感染的核苷衍生物的磷酰胺酰基前药物，该化合物、其立体异构体、盐（酸性或碱性加成盐）、水合物、溶剂化物或其晶体形式，由以下结构所表示： 同时，本发明还涉及使用该式I所表示的化合物的治疗方法、用途和制备方法。

  公开号：

  US07964580B2

文献信息

• [EN] IMPROVED FLUORINATION PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FLUORATION AMÉLIORÉ
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2016066283A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  A process comprising (i) providing a mixture comprising a compound of formula (I) or isomers, stereoisomers, diastereomers, enantiomers or salts thereof; (ii)subjecting the mixture provided in (i) to fluorinating conditions in the presence of a fluorination agent selected from the group consisting of diethylamino (difluoro) sulfonium tetrafluoroborate and difluoro(morpholino) sulfonium tetrafluoroborate obtaining a mixture comprising a compound of formula (II) or isomers, stereoisomers diastereomers, enantiomers or salts thereof; (iii) optionally subjecting the mixture obtained in (ii) to deprotection conditions, obtaining a mixture comprising the compound of formula (III) or isomers, stereoisomers, diastereomers, enantiomers or salts thereof.

  一种方法包括：(i)提供一个混合物，其中包括式(I)的化合物或其异构体、立体异构体、对映异构体或其盐；(ii)在氟化试剂的存在下，将步骤(i)中提供的混合物暴露于氟化条件下，所述氟化试剂选自二乙基氨基(二氟)硫代四氟硼酸盐和二氟(吗啡啶基)硫代四氟硼酸盐，从而得到一个混合物，其中包括式(II)的化合物或其异构体、立体异构体、对映异构体或其盐；(iii)可选地，将步骤(ii)中获得的混合物暴露于去保护条件下，从而得到一个混合物，其中包括式(III)的化合物或其异构体、立体异构体、对映异构体或其盐。
• NUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDATES
  申请人：Ross Bruce S.

  公开号：US20110251152A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  Disclosed herein are nucleoside phosphoramidates and their use as agents for treating viral diseases. These compounds are inhibitors of RNA-dependent RNA viral replication and are useful as inhibitors of HCV NS5B polymerase, as inhibitors of HCV replication and for treatment of hepatitis C infection in mammals.

  本文披露了核苷酸磷酰胺及其作为治疗病毒性疾病的药物的用途。这些化合物是RNA依赖性RNA病毒复制的抑制剂，可用作HCV NS5B聚合酶的抑制剂，用于抑制HCV复制并治疗哺乳动物的丙型肝炎感染。
• 一种核苷磷酰胺前药及其制备方法和其应用
  申请人：安徽贝克联合制药有限公司

  公开号：CN103848876A

  公开（公告）日：2014-06-11

  本发明涉及一种核苷磷酰胺前药及其制备方法和其应用，所述的核苷磷酰胺前药选自化合物Ⅰ或化合物Ⅱ的任一种，其中，X选自F、Cl、Br、I的任一种。与GS7977、GS7851相比，本发明所述的化合物Ⅰ或化合物Ⅱ具有更优的抗丙型肝炎病毒作用。 （式Ⅰ） （式Ⅱ）。
• [EN] METHODS FOR TREATING HCV<br/>[FR] PROCÉDÉS PERMETTANT DE TRAITER LE VIRUS DE L'HÉPATITE C (HCV)
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013040492A2

  公开（公告）日：2013-03-21

  This invention relates to combinations of therapeutic molecules useful for treating hepatitis C virus infection. The present invention relates to methods, uses, dosing regimens, and compositions.

  本发明涉及治疗丙型肝炎病毒感染的治疗分子组合物。本发明涉及方法、用途、剂量方案和组成。
• [EN] PHOSPHORIC ACID/PHOSPHONIC ACID DERIVATIVES AND MEDICINAL USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PHOSPHORIQUE/PHOSPHONIQUE ET LEURS UTILISATIONS EN MÉDECINE
  申请人：BEIJING MEIBEITA DRUG RES CO LTD

  公开号：WO2014183462A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  本发明设计式（I）所示磷酸/膦酸衍生物，其中R1或R2代表如下结构：（Q1），或（Q2），或（Q3）。Q1代表L-氨基酸的酯衍生物，其中R3为碳原子数1-6的烷基或环烷基，R4为H或碳原子数1-6的烷基；Q2代表羟基取代的苯并二氧六环衍生物；Q3代表羟基取代的苯并二氧戊环衍生物；R1或R2相同或不同，但是其中至少有一个为Q2或Q3；D代表含磷酸/膦酸基的药理活性分子的残基，即式（II）代表含磷酸/膦酸基的药理活性分子；当R1和R2不同时，与R1和R2相连的P原子的构型为R型或S型。