5-(2-hydroxyethyl)-3-phenylimidazolidine-2,4-dione | 13602-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(2-hydroxyethyl)-3-phenylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-Phenyl-5-(β-hydroxyethyl)-hydantoin；5-(2-Hydroxy-aethyl)-3-phenyl-imidazolidin-2,4-dion
• CAS: 13602-43-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: HALARFHKWZHPLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)-3-phenylurea 在 盐酸 作用下， 生成 5-(2-hydroxyethyl)-3-phenylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Sudo, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 924,933

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of homoserine lactone derived ureas as antagonists of bacterial quorum sensing
  作者：Marine Frezza、Sandra Castang、Jane Estephane、Laurent Soulère、Christian Deshayes、Bernard Chantegrel、William Nasser、Yves Queneau、Sylvie Reverchon、Alain Doutheau

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.017

  日期：2006.7.15

  A series of 15 racemic alkyl- and aryl-N-substituted ureas, derived from homoserine lactone, were synthesized and tested for their ability to competitively inhibit the action of 3-oxohexanoyl-l-homoserine lactone, the natural inducer of bioluminescence in the bacterium Vibrio fischeri. N-alkyl ureas with an alkyl chain of at least 4 carbon atoms, as well as certain ureas bearing a phenyl group at the

  合成了由高丝氨酸内酯衍生的一系列15种外消旋的烷基-和芳基-N-取代的脲，并测试了它们竞争抑制细菌中生物发光的天然诱导剂3-氧代己酰基-1-高丝氨酸内酯的能力。费氏弧菌。发现具有至少4个碳原子的烷基链的N-烷基脲以及某些在烷基链的末端带有苯基的脲是重要的拮抗剂。在N-丁基脲的情况下，已经表明拮抗剂活性与受体RuxR家族蛋白ExpR的N-末端结构域的二聚化的抑制有关。分子建模表明，这是由于在蛋白质酰基高丝氨酸内酯结合腔中形成了一个额外的氢键所致。