1-bromo-4-bromomethyl-2-methoxynaphthalene | 894774-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-4-bromomethyl-2-methoxynaphthalene
• 英文别名: 1-Bromo-4-(bromomethyl)-2-methoxynaphthalene；1-bromo-4-(bromomethyl)-2-methoxynaphthalene
• CAS: 894774-07-3
• 化学式: C₁₂H₁₀Br₂O
• 分子量: 330.019
• InChiKey: KOJABOAESMASOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-bromomethyl-2-methoxynaphthalene 在 正丁基锂 、 Celite 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-tert-butyl-5-(3-methoxynaphthalen-1-yl)-3,3-dimethyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  被2-羟基萘基取代的双环二氧杂环丁烷的合成和氟化物诱导的化学发光分解

  摘要：

  合成了5个带有2-羟基萘基的双环二氧杂环丁烷1aA - 1eA，并使用四丁基氟化铵（TBAF）作为DMSO中的碱检查了它们的化学发光分解。发现这些二氧杂环丁烷完全保持了作为萘环上的引发剂的羟基的取代模式与其化学发光效率之间的'奇/偶'关系，并且二氧环乙烷1aA在迄今为止已知的氧萘基取代的二氧杂环丁烷中，化学发光显示出最高的化学发光效率。化学发光效率的显着变化取决于取代模式，已明确归因于1aA – 1eA电荷转移诱导的化学发光（CTICL）的单重态化学激发效率的显着变化。关于CTICL分解的速率，观察到1aA – 1dA的“奇/偶”关系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.082
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-1-甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以79.8%的产率得到1-bromo-4-bromomethyl-2-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  被2-羟基萘基取代的双环二氧杂环丁烷的合成和氟化物诱导的化学发光分解

  摘要：

  合成了5个带有2-羟基萘基的双环二氧杂环丁烷1aA - 1eA，并使用四丁基氟化铵（TBAF）作为DMSO中的碱检查了它们的化学发光分解。发现这些二氧杂环丁烷完全保持了作为萘环上的引发剂的羟基的取代模式与其化学发光效率之间的'奇/偶'关系，并且二氧环乙烷1aA在迄今为止已知的氧萘基取代的二氧杂环丁烷中，化学发光显示出最高的化学发光效率。化学发光效率的显着变化取决于取代模式，已明确归因于1aA – 1eA电荷转移诱导的化学发光（CTICL）的单重态化学激发效率的显着变化。关于CTICL分解的速率，观察到1aA – 1dA的“奇/偶”关系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.082

文献信息

• Synthesis and fluoride-induced chemiluminescent decomposition of bicyclic dioxetanes substituted with a 2-hydroxynaphthyl group
  作者：Naoyuki Hoshiya、Natsuki Fukuda、Hidetoshi Maeda、Nobuko Watanabe、Masakatsu Matsumoto

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.082

  日期：2006.6

  efficiency, and that dioxetane 1aA exhibited chemiluminescence with the highest efficiency among those for the oxynaphthyl-substituted dioxetanes hitherto known. The significant change in chemiluminescent efficiency depending on the substitution pattern was clarified to be attributed to the marked change in singlet-chemiexcitation efficiency for charge-transfer-induced chemiluminescence (CTICL) of 1aA–1eA

  合成了5个带有2-羟基萘基的双环二氧杂环丁烷1aA - 1eA，并使用四丁基氟化铵（TBAF）作为DMSO中的碱检查了它们的化学发光分解。发现这些二氧杂环丁烷完全保持了作为萘环上的引发剂的羟基的取代模式与其化学发光效率之间的'奇/偶'关系，并且二氧环乙烷1aA在迄今为止已知的氧萘基取代的二氧杂环丁烷中，化学发光显示出最高的化学发光效率。化学发光效率的显着变化取决于取代模式，已明确归因于1aA – 1eA电荷转移诱导的化学发光（CTICL）的单重态化学激发效率的显着变化。关于CTICL分解的速率，观察到1aA – 1dA的“奇/偶”关系。