(4R)-N-(4-chlorophenyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-N-(4-chlorophenyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₂₀ClN₃O₃S
• 分子量: 417.9
• InChiKey: NDCVGZHLLGWUIQ-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 乙酰基乙酰对氯苯胺 、 硫脲 在 牛磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4S)-N-(4-chlorophenyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxamide 、 (4R)-N-(4-chlorophenyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  绿色生物有机催化剂（牛磺酸）促进（R/S）-2-硫代-3,4-二氢嘧啶（TDHPM）-5-甲酰苯胺的一锅合成：使用圆二色性进行手性研究并通过计算方法进行验证

  摘要：

  由于二氢嘧啶（DHPM）支架在制药工业和其他领域的巨大重要性，我们开发了一种有效且可持续的一锅反应方案，用于合成（ R / S ）-2-硫代-DHPM-5-甲酰苯胺芳基醛、硫脲和各种乙酰乙酰苯胺衍生物在乙醇中于100℃下发生的Biginelli型环缩合反应。在该协议中，牛磺酸被用作绿色且可重复使用的生物有机催化剂。通过各种光谱技术确认了 ( R / S )-TDHPM-5-甲酰苯胺的 23 种新型衍生物及其结构。上述化合物是通过在最终产物中形成一个不对称中心、一个新的C-C键和两个新的C-N键而合成的。所有新合成的化合物均以外消旋形式获得，收率高达 99%。此外，所有新合成化合物的外消旋混合物均通过手性HPLC（制备型LC）进行分离，纯度高达99.99%。使用圆二色性研究确定所有对映体纯异构体的绝对构型，并通过计算方法进行验证。这种一锅法合成方法的4d产率高达 99%，也可用于大规模工业生产。分离的异构体之一(

  DOI：

  10.1039/d4ra01391c

文献信息

• A green bio-organic catalyst (taurine) promoted one-pot synthesis of (<i>R</i>/<i>S</i>)-2-thioxo-3,4-dihydropyrimidine(TDHPM)-5-carboxanilides: chiral investigations using circular dichroism and validation by computational approaches
  作者：Mehul P. Parmar、Disha P. Vala、Savan S. Bhalodiya、Dipti B. Upadhyay、Chirag D. Patel、Subham G. Patel、Srinivasa R. Gandholi、Althaf H. Shaik、Amy Dunne Miller、Joaquina Nogales、Sourav Banerjee、José M. Padrón、Nasser Amri、Nagesh Kumar Kandukuri、Hitendra M. Patel

  DOI：10.1039/d4ra01391c

  日期：2024.3.14

  and sustainable one-pot reaction protocol for the synthesis of (R/S)-2-thioxo-DHPM-5-carboxanilides via the Biginelli-type cyclo-condensation reaction of aryl aldehydes, thiourea and various acetoacetanilide derivatives in ethanol at 100 °C. In this protocol, taurine was used as a green and reusable bio-organic catalyst. Twenty-three novel derivatives of (R/S)-TDHPM-5-carboxanilides and their structures

  由于二氢嘧啶（DHPM）支架在制药工业和其他领域的巨大重要性，我们开发了一种有效且可持续的一锅反应方案，用于合成（ R / S ）-2-硫代-DHPM-5-甲酰苯胺芳基醛、硫脲和各种乙酰乙酰苯胺衍生物在乙醇中于100℃下发生的Biginelli型环缩合反应。在该协议中，牛磺酸被用作绿色且可重复使用的生物有机催化剂。通过各种光谱技术确认了 ( R / S )-TDHPM-5-甲酰苯胺的 23 种新型衍生物及其结构。上述化合物是通过在最终产物中形成一个不对称中心、一个新的C-C键和两个新的C-N键而合成的。所有新合成的化合物均以外消旋形式获得，收率高达 99%。此外，所有新合成化合物的外消旋混合物均通过手性HPLC（制备型LC）进行分离，纯度高达99.99%。使用圆二色性研究确定所有对映体纯异构体的绝对构型，并通过计算方法进行验证。这种一锅法合成方法的4d产率高达 99%，也可用于大规模工业生产。分离的异构体之一(