5-norbornene-2,3-dicarbonylimide para-toluenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-norbornene-2,3-dicarbonylimide para-toluenesulfonate
• 英文别名: 3a,4,7,7a-Tetrahydro-2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]-4,7-methano-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；(3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅S
• 分子量: 333.365
• InChiKey: IQTRBJRORQFYLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-norbornene-2,3-dicarbonylimide para-toluenesulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以15 g的产率得到3-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (6S)4,6,7,8-四氢-4-氧代吡咯并[1,2-A]嘧啶-6-羧酸甲酯的合成方法

  摘要：

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及(6S)4,6,7,8‑四氢‑4‑氧代吡咯并[1,2‑A]嘧啶‑6‑羧酸甲酯的合成方法。合成方法包括在反应容器中加入盐酸羟胺、碳酸氢钠、水，再分批次加入化合物5，反应，冰水浴降温，加入碳酸钾，滴加对甲苯磺酰氯，在室温下反应，过滤，得到滤饼为化合物6；在反应容器中加入氢氧化钠水溶液，再分批次加入化合物6，保温反应，冷却，调节PH，减压浓缩，残余物加入乙醇提取，过滤，得到滤饼，减压浓缩得到化合物7；加入氯苯、化合物3和化合物7，反应，升温反应，加入水，分液，得到水相用二氯甲烷萃取，二氯甲烷相减压浓缩，得到粗品，正庚烷结晶，得到化合物4。本发明合成方法收率较佳。

  公开号：

  CN117756809A
• 作为产物：
  描述：

  纳迪克酸酐 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-norbornene-2,3-dicarbonylimide para-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于降冰片烯-酰亚胺的非离子光酸发生器的合成与性能研究

  摘要：

  本文创建了六种 N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二羰基亚胺磺酸盐 （3a-3f），并以良好的产率生产为非离子光酸发生剂 （PAG）。1H NMR 和 13C NMR 用于确认化合物的结构，19F NMR 用于进一步证明 3a 的结构。热重分析 （TGA） 和差示扫描量热法 （DSC） 表明，所有 6 个 PAG 都具有良好的热稳定性。此外，使用紫外和可见光谱 （UV-vis） 和 254 nm 荧光光谱 （FS） 检查了溶剂对 PAG 化合物的影响。HPLC 监测产品 6 种 PAG 组分在紫外光 （254 nm） 下的变化。使用罗丹明 B （RB） 作为酸传感器开发了一种基于分光光度法的暴露酸产生测定法。测试了 6 种 PAGs 的降解和产酸量子产率，结果表明所有 PAGs 都表现出较高的产酸能力。此外，我们提出了磺酸光生的潜在机制，使用高斯计算的 DFT 时间计算支持 PAG 3c 的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137653

文献信息

• Resist composition and patterning process
  申请人：Watanabe Satoshi

  公开号：US20100009299A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates to: a resist composition such as a chemically amplified resist composition for providing an excellent pattern profile even at a substrate-side boundary face of resist, in addition to a higher resolution in photolithography for micro-fabrication, and particularly in photolithography adopting, as an exposure source, KrF laser, ArF laser, F 2 laser, ultra-short ultraviolet light, electron beam, X-rays, or the like; and a patterning process utilizing the resist composition. The present invention provides a chemically amplified resist composition comprising one or more kinds of amine compounds or amine oxide compounds (except for those having a nitrogen atom of amine or amine oxide included in a ring structure of an aromatic ring) at least having a carboxyl group and having no hydrogen atoms covalently bonded to a nitrogen atom as a basic center.

  本发明涉及一种抗蚀组合物，例如用于在抗蚀物的基板侧边界面上提供优异图案轮廓的化学增感抗蚀组合物，除了在微细加工的光刻工艺中具有更高的分辨率外，特别是在采用KrF激光、ArF激光、F2激光、超短紫外光、电子束、X射线等作为曝光光源的光刻工艺中；以及利用该抗蚀组合物的图案化工艺。本发明提供一种化学增感抗蚀组合物，其包括一种或多种胺化合物或胺氧化合物（除了那些在芳香环的环结构中不含有胺或胺氧原子的氮原子的化合物），至少具有一个羧基，并且没有氢原子共价键结合到氮原子作为碱性中心。
• POSITIVE RESIST COMPOSITION AND PATTERNING PROCESS
  申请人：NISHI Tsunehiro

  公开号：US20100062374A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  A positive resist composition comprises (A) a resin component which becomes soluble in an alkaline developer under the action of an acid and (B) an acid generator. The resin (A) is a polymer comprising recurring units containing a non-leaving hydroxyl group represented by formula (1) wherein R 1 is H, methyl or trifluoromethyl, X is a single bond or methylene, m is 1 or 2, and the hydroxyl group attaches to a secondary carbon atom. The composition is improved in resolution when processed by lithography.

  一种正性光刻胶组合物包括（A）在酸的作用下在碱性显影剂中变得可溶的树脂组分和（B）酸发生剂。树脂（A）是一种聚合物，包含由式（1）表示的非离去羟基的重复单元，其中R1为H、甲基或三氟甲基，X为单键或亚甲基，m为1或2，并且羟基连接到次级碳原子。当通过光刻工艺处理时，该组合物在分辨率方面得到改善。
• Novel photoacid generators, resist compositions, and patterning process
  申请人：Ohsawa Youichi

  公开号：US20080085469A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  Photoacid generators generate sulfonic acids of formula (1a) upon exposure to high-energy radiation. RC(═O)R 1 —COOCH(CF 3 )CF 2 SO 3 − H + (1a) R is hydroxyl, alkyl, aryl, hetero-aryl, alkoxy, aryloxy or hetero-aryloxy, R 1 is a divalent organic group which may have a heteroatom (O, N or S) containing substituent, or R 1 may form a cyclic structure with R. The photoacid generators are compatible with resins and can control acid diffusion and are thus suited for use in chemically amplified resist compositions.

  光酸发生剂在高能辐射作用下生成式（1a）的磺酸。RC(═O)R1—COOCH(CF3)CF2SO3−H+(1a)中，R为羟基、烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基或杂芳氧基，R1为可能含有杂原子（O、N或S）取代基的二价有机基团，或R1可与R形成环状结构。这些光酸发生剂与树脂相容，可以控制酸的扩散，因此适用于化学增感抗蚀组合物中的使用。
• Fluoroalcohol preparation method, fluorinated monomer, polymer, resist composition and patterning process
  申请人：Hasegawa Koji

  公开号：US20070179309A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  Fluoroalcohol compounds of formula (4) are prepared by reacting a fluorine compound of formula (1) with reducing agents or organometallic reagents of formulas (2) and (3) wherein R 1 is H or a monovalent C 1 -C 20 hydrocarbon group in which any —CH 2 — moiety may be replaced by —O— or —C(═O)—, R 2 is H or a monovalent C 1 -C 6 hydrocarbon group, R 3 and R 4 are H or a monovalent C 1 -C 8 hydrocarbon group, and M 1 is Li, Na, K, Mg, Zn, Al, B, or Si. From the fluoroalcohol compounds, fluorinated monomers can be produced in a simple and economic way, which are useful in producing polymers for the formulation of radiation-sensitive resist compositions.

  通过将化学式（1）的氟化合物与化学式（2）和（3）的还原剂或有机金属试剂反应制备化学式（4）的氟醇化合物，其中R1是H或一价的碳1-碳20烃基，其中任何一个—CH2—基团可能被—O—或—C(═O)—替代，R2是H或一价的碳1-碳6烃基，R3和R4是H或一价的碳1-碳8烃基，M1是Li、Na、K、Mg、Zn、Al、B或Si。通过这些氟醇化合物，可以简单经济地生产氟化单体，这些单体在制备用于辐射敏感抗蚀剂组合物的聚合物中非常有用。
• FLUORINATED MONOMER, FLUORINATED POLYMER, RESIST COMPOSITION AND PATTERNING PROCESS
  申请人：HASEGAWA Koji

  公开号：US20090035699A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Fluorinated monomers of formula (1) are useful in producing polymers for the formulation of radiation-sensitive resist compositions. R 1 is H or monovalent C 1 -C 20 hydrocarbon group, R 2 is H, F, methyl or trifluoromethyl, R 3 and R 4 are H or a monovalent C 1 -C 8 hydrocarbon group, or R 3 and R 4 may form an aliphatic hydrocarbon ring, and A is a divalent C 1 -C 6 hydrocarbon group.

  式（1）的氟化单体在制备用于辐射敏感抗蚀组合物的聚合物方面很有用。 R1是H或一价的C1-C20碳氢基团，R2是H，F，甲基或三氟甲基，R3和R4是H或一价的C1-C8碳氢基团，或R3和R4可以形成脂肪烃环，A是二价的C1-C6碳氢基团。