(R,S)-(p-hydroxyphenyl)glycine p-toluenesulfonate | 57084-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,S)-(p-hydroxyphenyl)glycine p-toluenesulfonate
• 英文别名: racemic p-hydroxyphenylglycine p-toluenesulfonate；rac-pHpgpTs；2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 57084-62-5
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₈H₉NO₃
• 分子量: 339.369
• InChiKey: KSOALHCSUNWHRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-(p-hydroxyphenyl)glycine p-toluenesulfonate 在 copolymer of tri(ethylene glycol)-grafting polymethylsiloxane and poly(N⁶-methacryloyl-L-lysine) 作用下， 以7.8%的产率得到(R)-(p-hydroxyphenyl)glycine p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  自报告抑制剂：获得两种光学纯对映体的单一结晶过程

  摘要：

  在单个结晶过程中收集两种光学纯的对映异构体可以显着提高手性分离效率，但这很难实现。现在提出了一种自报告策略，以可视化一种染色的自组装抑制剂的结晶过程，该抑制剂是由三（乙二醇）接枝聚甲基硅氧烷作为主链，聚（N 6-甲基丙烯酰基-l-赖氨酸）作为共聚物的共聚物制成的。侧链。当与种子一起施用以进行团块的分级结晶时，抑制剂可以标记二级晶体的形成，并指导两种对映异构体的完全分离过程，其中无色晶体为第一产物，红色晶体为第二产物。该方法导致d的高光学纯度/ l -Asn·H 2 O（在一次结晶过程中，d晶体的ee为99.9％，l晶体的为99.5 ％ee ）。它需要少量的添加剂，并具有出色的可回收性。

  DOI：

  10.1002/anie.201803480

文献信息

• A CHIRAL RESOLUTION METHOD MIMICKING MAGNETIC BENEFICIATION AND THE MAGNETIC NANO-INHIBITORS FOR SELECTIVE ENRICHMENT
  申请人：PEKING UNIVERSITY

  公开号：US20210163695A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  A core-shell nanocomposite is formed by co-assembly of an amphiphilic polymer and hydrophobically modified magnetic nanoparticles, with its core being a hydrophobically modified magnetic nanomaterial and its shell being the amphiphilic polymer, wherein hydrophilic segments in the amphiphilic polymer are located at an outermost layer of the shell. The above composite can be used as additives in the crystallization of conglomerates and obtain optically pure crystals of both enantiomers in a single process. The key thereof is that the composite is used to enrich molecules with the same configuration while inhibit the crystallization of the other enantiomer in a supersaturated solution of conglomerates, such that a non-magnetic crystal and a magnetic crystal (which are enantiomers of each other) are generated in a unit operation. Optically pure crystals of both enantiomers with over 90 ee % can be obtained by one-time crystallization, and the total yield can be as high as 40%.

  一种核-壳纳米复合材料是由两性聚合物和疏水修饰的磁性纳米颗粒共同组装而成，其核心是疏水修饰的磁性纳米材料，其壳是两性聚合物，其中两性聚合物中的亲水性段位于壳的最外层。上述复合材料可以用作在凝聚物的结晶中的添加剂，并在单个过程中获得两个对映异构体的光学纯晶体。其关键在于利用复合材料来富集具有相同构型的分子，同时抑制凝聚物的另一个对映异构体的结晶，在凝聚物的过饱和溶液中产生非磁性晶体和磁性晶体（它们彼此是对映异构体）的单元操作。一次结晶可以获得超过90%的光学纯度的两个对映异构体的纯晶体，总产率可以高达40%。
• Resolution of conglomerates with the assistance of tailor-made impurities. Generality and mechanistic aspects of the "rule of reversal". A new method for assignment of absolute configuration
  作者：L. Addadi、S. Weinstein、E. Gati、I. Weissbuch、M. Lahav

  DOI：10.1021/ja00381a018

  日期：1982.8
• Self‐Reporting Inhibitors: A Single Crystallization Process To Obtain Two Optically Pure Enantiomers
  作者：Xichong Ye、Jiaxi Cui、Bowen Li、Na Li、Jie Zhang、Xinhua Wan

  DOI：10.1002/anie.201803480

  日期：2018.7.2

  process can significantly increase the chiral separation efficiency but this is difficult to realize. Now a self‐reporting strategy is presented for visualizing the crystallization process by a dyed self‐assembled inhibitor made from the copolymers with tri(ethylene glycol)‐grafting polymethylsiloxane as the main chain and poly(N6‐methacryloyl‐l‐lysine) as side chains. When applied with seeds together for

  在单个结晶过程中收集两种光学纯的对映异构体可以显着提高手性分离效率，但这很难实现。现在提出了一种自报告策略，以可视化一种染色的自组装抑制剂的结晶过程，该抑制剂是由三（乙二醇）接枝聚甲基硅氧烷作为主链，聚（N 6-甲基丙烯酰基-l-赖氨酸）作为共聚物的共聚物制成的。侧链。当与种子一起施用以进行团块的分级结晶时，抑制剂可以标记二级晶体的形成，并指导两种对映异构体的完全分离过程，其中无色晶体为第一产物，红色晶体为第二产物。该方法导致d的高光学纯度/ l -Asn·H 2 O（在一次结晶过程中，d晶体的ee为99.9％，l晶体的为99.5 ％ee ）。它需要少量的添加剂，并具有出色的可回收性。