4-[4-((4-chlorophenyl)piperazin-1-yl)sulfonylmethyl]tetrahydropyran-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[4-((4-chlorophenyl)piperazin-1-yl)sulfonylmethyl]tetrahydropyran-4-carboxylic acid
• 英文别名: 4-[[4-(4-Chlorophenyl)piperazin-1-yl]sulfonylmethyl]oxane-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₂₃ClN₂O₅S
• 分子量: 402.899
• InChiKey: OHDNTLMCYSBJBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-((4-chlorophenyl)piperazin-1-yl)sulfonylmethyl]tetrahydropyran-4-carboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-[4-((4-chlorophenyl)piperazin-1-yl)sulfonylmethyl]tetrahydropyran-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Rapid Scale-Up of the Matrix Metalloproteinase Inhibitor CH5902:  Process Safety and Route Development Considerations

  摘要：

  The synthesis of the novel MMP inhibitor CH5902 is described. In this approach, the original discovery route has been streamlined and telescoped into a four-stage sequence, which has been demonstrated on a multikilogram scale. A number of issues arising from both process development and process safety concerns are discussed.

  DOI：

  10.1021/op0340762
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃-4-羧酸甲酯 在 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-[4-((4-chlorophenyl)piperazin-1-yl)sulfonylmethyl]tetrahydropyran-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Rapid Scale-Up of the Matrix Metalloproteinase Inhibitor CH5902:  Process Safety and Route Development Considerations

  摘要：

  The synthesis of the novel MMP inhibitor CH5902 is described. In this approach, the original discovery route has been streamlined and telescoped into a four-stage sequence, which has been demonstrated on a multikilogram scale. A number of issues arising from both process development and process safety concerns are discussed.

  DOI：

  10.1021/op0340762