(E)-N'-(butan-2-ylidene)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(butan-2-ylidene)benzohydrazide
• 英文别名: N-[(E)-butan-2-ylideneamino]benzamide
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: RMBFCFIXFMBNGJ-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N'-(butan-2-ylidene)benzohydrazide 生成 N'-[(2S)-butan-2-yl]benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Burk Mark J., Martinez Jose P., Feaster John E., Cosford Nick, Tetrahedron, 50 (1994) N 15, S 4399-4428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 丁酮 在 Tb³⁺-EDTA complex covalently bonded on magnetic nanoparticles 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(E)-N'-(butan-2-ylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  共价键合在Fe 3 O 4 @SiO 2磁性纳米粒子上的镧系元素-EDTA络合物可促进N-酰基ac的绿色，立体选择性合成†

  摘要：

  在最近几年中，已经开发出许多使用磁性纳米材料基催化剂的合成方法，这些方法对于绿色工艺的效率，选择性和适用性具有相当大的优势。在这项工作中，镧系元素-EDTA络合物共价键合在Fe 3 O 4 @SiO 2磁性纳米颗粒上（Fe 3 O 4 @SiO 2 - x N-EDTA-Ln 3+，其中x = 1、2或3 N间隔基并且Ln 3+ = La 3+，Ce 3+，Sm 3+，Eu 3+，Gd 3+，Tb 3+，Er制备了3+或Yb 3+）并作为合成N-酰基hydr的非均相催化剂进行了研究。在温和条件下反应时间短，易回收催化剂的浓度低后，仅以E-非对映异构体的形式获得了高至优异收率的目标分子。

  DOI：

  10.1039/c9nj02916h

文献信息

• Stereoselective, solvent free, highly efficient synthesis of aldo- and keto-N-acylhydrazones applying grindstone chemistry
  作者：José Maurício dos Santos Filho、Savio Moita Pinheiro

  DOI：10.1039/c7gc00730b

  日期：——

  A mild and efficient synthesis of N-acylhydrazones has been developed, applying a simple grindstone procedure, leading to a library of 51 examples exhibiting a broad variety of structural features, 21 of them described for the first time in this paper. This methodology works without any organic solvent under the catalysis of acetic acid at room temperature, promotes the formation of essentially pure

  已经开发出了温和而有效的N-酰基hydr酮合成方法，该方法采用了简单的磨石程序，从而产生了51个实例，这些实例均显示出多种结构特征，其中21个实例首次在本文中进行了描述。该方法在室温下在乙酸催化下无需任何有机溶剂即可工作，可促进形成基本纯净的粗产物，并避免繁琐的后处理和有害溶剂的使用以及能耗。另外，如NMR分析所支持的，其导致N-酰基hydr的立体选择性形成。
• Mild, Stereoselective, and Highly Efficient Synthesis of<i>N</i>-Acylhydrazones Mediated by CeCl₃·7H₂O in a Broad Range of Solvents
  作者：José Maurício dos Santos Filho

  DOI：10.1002/ejoc.201402609

  日期：2014.10

  This method uses a minimal catalytic amount of cerium(III), is stereoselective, and offers several unique features, such as compatibility with aryl, heterocyclic, alkenyl, and sensitive functional groups as well as the ability to prepare N-acylhydrazones from highly hindered substrates. More strikingly, cerium(III) efficiently mediated the reaction with less reactive substrates such as diaryl and alkyl

  在一种温和而实用的方法中，酰肼和醛在氯化铈 (III) 介导下发生缩合反应，迅速转化为 N-酰基腙。该方法使用最低催化量的铈 (III)，具有立体选择性，并提供了几个独特的功能，例如与芳基、杂环、烯基和敏感官能团的相容性以及从高度受阻的底物制备 N-酰基腙的能力. 更引人注目的是，当没有催化剂的经典方案无效时，铈 (III) 可以有效地介导与反应性较低的底物（如二芳基和烷基芳基酮）的反应。该方法能够合成结构多样的 N-酰基腙库，这些库在合成和药物化学中具有应用。
• RUBBER COMPOSITION AND PNEUMATIC TIRES
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP0909788A1

  公开（公告）日：1999-04-21

  A rubber composition prepared by compounding 0.05 to 20 parts by weight of at least one selected from substituted hydrazide compounds represented by the following Formulas (I) to (IV) per 100 parts by weight of a rubber component comprising at least one rubber selected from the group consisting of natural rubber and synthetic rubber, and a pneumatic tire using the same: wherein A represents one selected from the group consisting of an aromatic group which may have a substituent, a hydantoin ring which may have a substituent, and a saturated or unsaturated linear hydrocarbon having 1 to 18 carbon atoms; Y represents hydrogen, an amino group, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aromatic group, a pyridyl group or hydrazino group; and R1 to R11 each represent hydrogen, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a cycloalkyl group or an aromatic group.

  一种橡胶组合物，其制备方法是每 100 重量份由至少一种选自天然橡胶和合成橡胶组的橡胶组成的橡胶组分中混入 0.05 至 20 重量份的至少一种选自下式(I)至(IV)所代表的取代酰肼化合物，以及使用该组合物的充气轮胎： 其中 A 代表选自芳香基团（可具有取代基）、海因环（可具有取代基）和具有 1 至 18 个碳原子的饱和或不饱和线性烃；Y 代表氢、氨基、具有 1 至 18 个碳原子的烷基、环烷基、烯基、芳香基、吡啶基或肼基；R1 至 R11 分别代表氢、具有 1 至 18 个碳原子的烷基、环烷基或芳香基。
• RUBBER COMPOSITION AND PNEUMATIC TIRE
  申请人：BRIDGESTONE CORPORATION

  公开号：EP1083199A1

  公开（公告）日：2001-03-14

  There are provided a rubber composition having a high modulus of elasticity and a good workability, and a pneumatic tire. A rubber composition comprising at least one of natural rubber and synthetic diene rubbers as a rubber ingredient, at least one maleimide compound, and at least one nitrogen-containing compound selected from the group consisting of polyaniline, hydrazide, and amine compound is used in a tread.

  提供了一种具有高弹性模量和良好加工性能的橡胶组合物以及一种充气轮胎。 一种橡胶组合物包含天然橡胶和合成二烯橡胶中的至少一种橡胶成分、至少一种马来酰亚胺化合物和至少一种从聚苯胺、酰肼和胺化合物组成的组中选出的含氮化合物，用于胎面。
• Rubber composition and heavy duty pneumetic tire using the rubber composition
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP1184412A1

  公开（公告）日：2002-03-06

  A rubber composition obtained by compounding (A) a rubber component comprising 15 to 55% by weight of (i) a modified styrene-butadiene copolymer rubber which is obtained by solution polymerization and has a tin atom introduced into its molecular chain, 45 to 85% by weight of (ii) at least one rubber selected from natural rubber and synthetic isoprene rubbers, and (B) a hydrazide compound. The rubber composition exhibits improved abrasion resistance, heat resistance and low heat generating property and is advantageously used for tread rubber of heavy duty pneumatic tires.

  一种橡胶组合物，由以下橡胶组分混合而成：(A)15-55%（按重量计）的(i)改性丁苯共聚橡胶（通过溶液聚合获得并在其分子链中引入一个锡原子），45-85%（按重量计）的(ii)至少一种选自天然橡胶和合成异戊二烯橡胶的橡胶，以及(B)酰肼化合物。 该橡胶组合物具有更好的耐磨性、耐热性和低发热特性，可用于重型充气轮胎的胎面橡胶。