(2E)-2-[4-(pyrrolidin-1-yl)benzylidene]hydrazinecarbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2E)-2-[4-(pyrrolidin-1-yl)benzylidene]hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: [(E)-(4-pyrrolidin-1-ylphenyl)methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄S
• 分子量: 248.352
• InChiKey: AHMCAMFTTZJPKF-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-[4-(pyrrolidin-1-yl)benzylidene]hydrazinecarbothioamide 在 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-2-(1-(4-methyl-2-(2-((E)-4-(pyrrolidin-1-yl)benzylidene)hydrazineyl)thiazol-5-yl)ethylidene)hydrazine-1-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑氨基胍抗MRSA和大肠杆菌的合成及构效关系

  摘要：

  新型铅噻唑氨基胍对革兰氏阳性菌表现出很强的活性。这些物质的潜在目标是十一异戊二烯二磷酸合酶（UPPS）和十一异戊二烯二磷酸磷酸酶（UPPPP）。在这里，我们报道了噻唑氨基胍类似物库的合成和抗菌评价，其中可旋转键插入噻唑的C2位和疏水基团之间。分子灵活性增加，产生了对MRSA和大肠杆菌具有强活性的新类似物。最好的化合物4i显示出快速杀菌和低诱导细菌耐药性的倾向。化合物4i对EcUPPS酶的IC 50为145 μmol L -1 (58 μg mL -1 )。化合物4i还可以抑制和破坏细菌生物膜。这些噻唑氨基胍可以开发为未来潜在的治疗候选物。

  DOI：

  10.1039/d4md00017j
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-吡咯啉基)苯甲醛 、 氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2E)-2-[4-(pyrrolidin-1-yl)benzylidene]hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑氨基胍抗MRSA和大肠杆菌的合成及构效关系

  摘要：

  新型铅噻唑氨基胍对革兰氏阳性菌表现出很强的活性。这些物质的潜在目标是十一异戊二烯二磷酸合酶（UPPS）和十一异戊二烯二磷酸磷酸酶（UPPPP）。在这里，我们报道了噻唑氨基胍类似物库的合成和抗菌评价，其中可旋转键插入噻唑的C2位和疏水基团之间。分子灵活性增加，产生了对MRSA和大肠杆菌具有强活性的新类似物。最好的化合物4i显示出快速杀菌和低诱导细菌耐药性的倾向。化合物4i对EcUPPS酶的IC 50为145 μmol L -1 (58 μg mL -1 )。化合物4i还可以抑制和破坏细菌生物膜。这些噻唑氨基胍可以开发为未来潜在的治疗候选物。

  DOI：

  10.1039/d4md00017j

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship of novel thiazole aminoguanidines against MRSA and <i>Escherichia coli</i>
  作者：Ping Yang、Hui-Zhong Liu、Ying-Si Wang、Hong Qi、Ling-Ling Wang、Bei-Bei Wang、Xiao-Bao Xie

  DOI：10.1039/d4md00017j

  日期：——

  of thiazole and hydrophobic group. The molecular flexibility is increased, and new analogues with strong activity against MRSA and E. coli are produced. The best compound 4i showed rapid sterilization and low tendency to induce bacterial resistance. The IC50 of compound 4i to EcUPPS enzyme is 145 μmol L−1 (58 μg mL−1). Compound 4i can also inhibit and destroy bacterial biofilms. These thiazole aminoguanidines

  新型铅噻唑氨基胍对革兰氏阳性菌表现出很强的活性。这些物质的潜在目标是十一异戊二烯二磷酸合酶（UPPS）和十一异戊二烯二磷酸磷酸酶（UPPPP）。在这里，我们报道了噻唑氨基胍类似物库的合成和抗菌评价，其中可旋转键插入噻唑的C2位和疏水基团之间。分子灵活性增加，产生了对MRSA和大肠杆菌具有强活性的新类似物。最好的化合物4i显示出快速杀菌和低诱导细菌耐药性的倾向。化合物4i对EcUPPS酶的IC 50为145 μmol L -1 (58 μg mL -1 )。化合物4i还可以抑制和破坏细菌生物膜。这些噻唑氨基胍可以开发为未来潜在的治疗候选物。