γ-Oleoyl-β-stearoyl-L-α-glycerophosphoryl-aethanolamin | 3927-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: γ-Oleoyl-β-stearoyl-L-α-glycerophosphoryl-aethanolamin
• 英文别名: γ-Oleyl-β-stearyl-L-α-(2-amino-aethyl)-phosphoryl-glycerin；1-oleoyl-2-stearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine；2-azaniumylethyl (2R)-2-(octadecanoyloxy)-3-[(9Z)-octadec-9-enoyloxy]propyl phosphate；2-azaniumylethyl [(2R)-2-octadecanoyloxy-3-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxypropyl] phosphate
• CAS: 3927-73-9
• 化学式: C₄₁H₈₀NO₈P
• 分子量: 746.062
• InChiKey: LICSIKXBSOVGBP-VEAYGOGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-Oleoyl-β-stearoyl-L-α-glycerophosphoryl-aethanolamin 生成 1-油酰基-2-羟基-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺
  参考文献：
  名称：

  Daemen,F.J.M. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1962, vol. 81, p. 348 - 358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  γ-Oleyl-β-stearyl-L-α-(2-phthalimidoethyl)-phosphoryl-glycerin 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 γ-Oleoyl-β-stearoyl-L-α-glycerophosphoryl-aethanolamin
  参考文献：
  名称：

  Daemen,F.J.M. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1962, vol. 81, p. 348 - 358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Derivate des Glycerophosphocholins und Glycerophosphoethanolamins, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：CHEMIE LINZ AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0161519A2

  公开（公告）日：1985-11-21

  Die Erfindung betrifft neue Triphenylmethylderivate des sn-Glycero-3-phosphocholins und sn-Glycero-3-phos- pho-ethanolamins der allgemeinen Formel T eine unsubstituierte oder durch C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy oder Halogen ein- oder mehrfach substituierte Triphenylmethylgruppe bedeutet und die Reste R1, R2, R3 entweder gleich sind und jeweils für eine Methylgruppe stehen oder verschieden sind, wobei diesfalls zwei der Reste R" R2 und R3 immer Wasserstoff bedeuten und der dritte Rest eine unsubstituierte oder durch C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy oder Halogen ein- oder mehrfach substituierte Triphenylmethylgruppe darstellt, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung von chemisch definierten enantiomerenreinen 1,2-Diacyl-sn-glycero-3-phosphochilinen und 1,2-Diacyl-sn-glycero-3-phosphoethanolaminen, die in den Positionen 1 und 2 des Glycerins unabhängig voneinander mit verschiedenen Acylresten substituiert sind.

  本发明涉及通式为 sn-甘油-3-磷酸胆碱和 sn-甘油-3-磷酸乙醇胺的新三苯甲基衍生物 T 是三苯甲基基团，该基团未被 C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基或卤素取代，或被 C1-C6- 烷基、C1-C6-烷氧基或卤素单取代或多取代。 R1、R2、R3 要么相同且各自代表一个甲基，要么不同，在这种情况下，R" R2 和 R3 中的两个基始终代表氢，第三个基代表未被 C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基或卤素取代或被 C1-C6- 烷基、C1-C6-烷氧基或卤素单取代或多取代的三苯基甲基、 一种制备它们的工艺，以及它们用于制备化学定义的对映体纯的 1,2-二乙酰基-sn-甘油-3-磷酰苯胺和 1,2-二乙酰基-sn-甘油-3-磷酰乙醇胺，它们在甘油的第 1 位和第 2 位被不同的酰基独立地取代。
• LIPID COMPOSITION AND USE THEREOF FOR DELIVERY OF A THERAPEUTICALLY ACTIVE AGENT TO ENDOTHELIUM
  申请人：Pantherna Therapeutics GmbH

  公开号：EP3865122A1

  公开（公告）日：2021-08-18

  The present invention is related to a composition comprising a lipid composition, wherein the lipid composition comprises a cationic lipid, a neutral lipid and a shielding lipid, wherein the cationic lipid is selected from the group consisting of β-(L-Arginyl)-L-2,3-diamino propionic acid-N-palmityl-N-oleyl-amide, L-Arginyl-β-alanine-N-palmityl-N-oleyl-amide, DOTAP (N-[1-(2,3-Dioleoyloxy)propyl]-N,N,N-trimethylammonium methyl-chloride), DOTMA (1,2-Di-O-octadecenyl-3-trimethylammonium propane (preferably chloride salt)) and DC-cholesterol (3ß-[N-(N',N'-Dimethylaminoethane)-carbamoyl] cholesterol), wherein the neutral lipid is a zwitterionic phospholipid selected from the group consisting of Diphytanoyl-PE (1,2-Diphytanoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine), DOPE (1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine), DLPE (1,2-Dilauroyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine), DMPE ((1,2-Dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine)), POPE ((1-Palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine)) and DSPE (1,2-Distearoyl-sn-glycero-3 -phosphoethanolamine), wherein the shielding lipid is a PEGylated lipid selected from the group consisting methoxyPEG-DSPE ((1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-[methoxy(polyethylene glycol)] (ammonium or sodium salt), methoxyPEG-DLG (1,2-Dilauroyl-rac-glycero-3-methoxypolyethylene glycol), methoxyPEG-DMG (1,2-Dimyristoyl-rac-glycero-3-methoxypolyethylene glycol), methoxyPEG-DPG (1,2-Dipalmitoyl-rac-glycero-3-methoxypolyethylene glycol), methoxyPEG-DSG (1,2-Distearoyl-rac-glycero-3-methoxypolyethylene glycol), methoxyPEG-c-DMA (N-[(Methoxy poly(ethylene glycol))carbamyl]-1,2-dimyristyloxlpropyl-3-amine), methoxyPEG-C8-ceramide (N-Octanoyl-sphingosine-1 - succinyl[methoxy(polyethylene glycol)]}), methoxyPEG-C16-ceramide (N-Palmitoyl-sphingosine-1-succinyl[methoxy(polyethylene glycol)]}), and wherein the composition comprises an mRNA.

  本发明涉及一种包含脂质组合物的组合物，其中脂质组合物包含阳离子脂质、中性脂质和屏蔽脂质、 其中阳离子脂质选自以下组成的组 β-(L-精氨酰)-L-2,3-二氨基丙酸-N-棕榈酰-N-油酰-酰胺、L-精氨酰-β-丙氨酸-N-棕榈酰-N-油酰-酰胺、DOTAP（N-[1-(2,3-二油酰氧基)丙基]-N、N,N-三甲基铵甲基氯化物）、DOTMA（1,2-二-O-十八烯基-3-三甲基铵丙烷（最好是氯盐））和 DC-胆固醇（3ß-[N-(N',N'-二甲基氨基乙烷)-氨基甲酰基]胆固醇）、 其中，中性脂质是选自以下组别的齐聚物磷脂：Diphytanoyl-PE（1,2-Diphytanoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine）、DOPE（1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine）、DLPE（1、2-二月桂酰基-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺）、DMPE（（1,2-二肉豆蔻酰基-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺））、POPE（（1-棕榈酰基-2-油酰基-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺））和 DSPE（1,2-二硬脂酰基-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺）、 其中屏蔽脂质是一种 PEG 化脂质，选自由甲氧基 PEG-DSPE （1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺-N-[甲氧基（聚乙二醇）]（铵盐或钠盐）组成的组、甲氧基 PEG-DLG（1,2-二月桂酰基-rac-甘油-3-甲氧基聚乙二醇）、甲氧基 PEG-DMG（1,2-二月桂酰基-rac-甘油-3-甲氧基聚乙二醇）、甲氧基 PEG-DPG（1、2-二棕榈酰基-rac-甘油-3-甲氧基聚乙二醇）、甲氧基 PEG-DSG（1,2-二硬脂酰基-rac-甘油-3-甲氧基聚乙二醇）、甲氧基 PEG-c-DMA （N-[（甲氧基聚乙二醇）氨基]-1、2-二肉豆蔻基氧丙基-3-胺）、甲氧基 PEG-C8 角酰胺（N-辛酰基-鞘氨醇-1-琥珀酰基[甲氧基（聚乙二醇）]}）、甲氧基 PEG-C16 角酰胺（N-棕榈酰基-鞘氨醇-1-琥珀酰基[甲氧基（聚乙二醇）]}），以及 其中组合物包含 mRNA。
• De Haas,G.H.; van Deenen,L.L.M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1961, vol. 80, p. 951 - 970
  作者：De Haas,G.H.、van Deenen,L.L.M.

  DOI：——

  日期：——
• Saccharomyces cerevisiae phospholipid:diacylglycerol acyl transferase (PDAT) devoid of its membrane anchor region is a soluble and active enzyme retaining its substrate specificities
  作者：Alokesh Ghosal、Antoni Banas、Ulf Ståhl、Anders Dahlqvist、Ylva Lindqvist、Sten Stymne

  DOI：10.1016/j.bbalip.2007.10.007

  日期：2007.12

  A N-terminal deleted version of the Saccharomyces cerevisiae phospholipid:diacylglycerol acyltransferase (ScPDAT), lacking the predicted membrane-spanning region, was fused in frame with alpha-factor secretion signal and expressed in Pichia pastoris under the control of the methanol inducible alcohol oxidase promoter. This resulted in a truncated, soluble and highly active PDAT protein secreted into the culture medium of the recombinant cells. The soluble as well as native membrane bound enzymes was shown to be glycosylated and extensive deglycosylation severely lowered the activity. The production of a soluble and extracellular PDAT allowed us to investigate substrate preferences of the enzyme without interference of endogenous lipids and enzymes. Similar to the membrane bound counterpart, the highest activity was achieved with acyl groups at sn-2 position of phosphatidylethanolamine as acyl donor and 1,2-diacylglycerols as acyl acceptor. The soluble enzyme was also able to catalyze, at a low rate, a number of transacylation reactions between various neutral lipids and between polar lipids and neutral lipids others than diacylglycerols, including acylation of long chain alcohols. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.
• US4622180A
  申请人：——

  公开号：US4622180A

  公开（公告）日：1986-11-11