tert-butyl (3R)-3-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)pyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (3R)-3-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• mdl: MFCD31381768
• 分子量: 271.313
• InChiKey: YTCSCDOENDCHCN-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R)-3-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 5-[(3R)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl]-1,2-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成 5-(N-Boc-环氨基)-1,2-恶唑-4-甲酸甲酯作为新的类氨基酸结构单元

  摘要：

  开发了一种方便有效的合成新型非手性和手性杂环氨基酸类结构单元的方法。通过β-烯胺酮酯（包括氮杂环丁烷、吡咯烷或哌啶烯胺）与盐酸羟胺反应制备区域异构的5-( N -Boc-环氨基)-1,2-恶唑-4-甲酸甲酯。明确的结构归属基于手性 HPLC 分析、 1 H、 13 C 和15 N NMR 光谱、HRMS 和单晶 X 射线衍射数据。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.11
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 (R)-1-Boc-3-羧基吡咯烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl (3R)-3-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成 5-(N-Boc-环氨基)-1,2-恶唑-4-甲酸甲酯作为新的类氨基酸结构单元

  摘要：

  开发了一种方便有效的合成新型非手性和手性杂环氨基酸类结构单元的方法。通过β-烯胺酮酯（包括氮杂环丁烷、吡咯烷或哌啶烯胺）与盐酸羟胺反应制备区域异构的5-( N -Boc-环氨基)-1,2-恶唑-4-甲酸甲酯。明确的结构归属基于手性 HPLC 分析、 1 H、 13 C 和15 N NMR 光谱、HRMS 和单晶 X 射线衍射数据。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.11

文献信息

• Regioselective synthesis of methyl 5-(<i>N</i>-Boc-cycloaminyl)-1,2-oxazole-4-carboxylates as new amino acid-like building blocks
  作者：Jolita Bruzgulienė、Greta Račkauskienė、Aurimas Bieliauskas、Vaida Milišiūnaitė、Miglė Dagilienė、Gita Matulevičiūtė、Vytas Martynaitis、Sonata Krikštolaitytė、Frank A Sløk、Algirdas Šačkus

  DOI：10.3762/bjoc.18.11

  日期：——

  A convenient and efficient synthesis of novel achiral and chiral heterocyclic amino acid-like building blocks was developed. Regioisomeric methyl 5-(N-Boc-cycloaminyl)-1,2-oxazole-4-carboxylates were prepared by the reaction of β-enamino ketoesters (including azetidine, pyrrolidine or piperidine enamines) with hydroxylamine hydrochloride. Unambiguous structural assignments were based on chiral HPLC

  开发了一种方便有效的合成新型非手性和手性杂环氨基酸类结构单元的方法。通过β-烯胺酮酯（包括氮杂环丁烷、吡咯烷或哌啶烯胺）与盐酸羟胺反应制备区域异构的5-( N -Boc-环氨基)-1,2-恶唑-4-甲酸甲酯。明确的结构归属基于手性 HPLC 分析、 1 H、 13 C 和15 N NMR 光谱、HRMS 和单晶 X 射线衍射数据。