5-acetyl-3β-angeloyloxy-2β-(1-hydroxyisopropyl)-2,3-dihydrobenzofurane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-3β-angeloyloxy-2β-(1-hydroxyisopropyl)-2,3-dihydrobenzofurane
• 英文别名: [(2S,3R)-5-acetyl-2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl] (Z)-2-methylbut-2-enoate；[(2S,3R)-5-acetyl-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl] (Z)-2-methylbut-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: FQXIHYUDYIZZGU-UTHSDXRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-3β-angeloyloxy-2β-(1-hydroxyisopropyl)-2,3-dihydrobenzofurane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-acetyl-3β-hydroxy-2β-(1-hydroxyisopropyl)-2,3-dihydrobenzofurane
  参考文献：
  名称：

  Two New Benzofuranes fromEupatorium aschenbornianumand their Antimicrobial Activity

  摘要：

  通过生物测定指导的分离方法，从药用植物泽兰（Eupatorium aschenbornianum）的地上部分分离出两种新的苯并呋喃化合物，即5-乙酰基-3β-当归酰氧基-2β-(1-羟基异丙基)-2,3-二氢苯并呋喃（1）和5-乙酰基-3β-当归酰氧基-2β-(1-羟基异丙基)-6-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃（2），此外还有4-羟基-3,5-二异丙基乙酰苯、espeletone（3）、encecalinol（4）、β-谷甾醇和豆甾醇。这些天然产品的抗菌评估显示，1号化合物对皮肤癣菌有活性[MIC = 200 μg/mL（对T. mentagrophytes）和100 μg/mL（对T. rubrum）]，2号化合物对两种皮肤癣菌均有活性[MIC = 50 μg/mL]，3号化合物对两种皮肤癣菌也有活性[MIC = 100 μg/mL]，而4号化合物对所有检测的微生物均有活性[MIC = 12.5 μg/mL（对T. mentagrophytes），12.5 μg/mL（对T. rubrum），100 μg/mL（对C. albicans）和200 μg/mL（对A. niger）]。

  DOI：

  10.1055/s-2003-45113