(E)-2-(4-methylstyryl)quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-2-(4-methylstyryl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-((E)-2-p-Tolyl-vinyl)-3H-quinazolin-4-one；2-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]-3H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: MBJSUONJTWIBKH-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二腈 、 (E)-2-(4-methylstyryl)quinazolin-4(3H)-one 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到1-Amino-3-(4-methyl-benzyl)-9-oxo-1,2,3,9-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]quinazoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Hishmat, O. H.; Din, A. A. Magd El; Ismail, N. A., Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 1, p. 33 - 38

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基肉桂醛 、 2-氨基苯甲酰胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以76 %的产率得到(E)-2-(4-methylstyryl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现氟化 2-苯乙烯基 4(3H)-喹唑啉酮作为口腔癌的潜在治疗药物

  摘要：

  口腔鳞状细胞癌（OSCC）是最常见的恶性上皮肿瘤，影响口腔和咽喉，占口腔癌的 90%。考虑到与颈清扫术相关的发病率和现有治疗药物的局限性，最需要发现和开发用于口腔癌治疗的新抗癌药物/候选药物。在此背景下，本文报道了氟化 2-苯乙烯基 4(3 H )-喹唑啉酮作为治疗口腔癌的有希望的药物。初步研究表明，该化合物可阻断 G1 向 S 期的转变，从而导致 G1/S 期停滞。随后的 RNA-seq 分析表明，该化合物可诱导参与细胞凋亡（例如通过 NF-κB、p53 途径的 TNF 信号传导）和细胞分化的分子途径的激活，并抑制细胞生长和发育的途径（例如 KRAS 信号传导）。 CAL-27 癌细胞。值得注意的是，根据计算分析，所识别的命中符合 ADME 属性的有利范围。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117193

文献信息

• TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES, CAUSATION OF MEMORY ENHANCEMENT, AND ASSAY FOR SCREENING COMPOUNDS FOR SUCH
  申请人：Grimaldi Maurizio

  公开号：US20120245166A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Methods for enhancing memory and/or learning and prevent neurodegeneration by administration of certain heterocyclic and aromatic compounds are described. The methods are particularly useful for treating patients suffering from a neurodegenerative disease such as (without limitation) Alzheimer's, Parkinsons's, Lou Gehrig's (ALS) disease or memory or learning impairment. A neuronal human cell-based assay that assess NF-kB gene up-regulation using a luciferase reporter is also provided that screens for compounds useful in methods for enhancing memory or learning.
• Hishmat, O. H.; Din, A. A. Magd El; Ismail, N. A., Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 1, p. 33 - 38
  作者：Hishmat, O. H.、Din, A. A. Magd El、Ismail, N. A.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of fluorinated 2‑Styryl 4(3H)-quinazolinone as potential therapeutic hit for oral cancer
  作者：Dinesh Parshuram Satpute、Urjita Shirwadkar、Anil Kumar Tharalla、Sangita Dattatray Shinde、Gargi Nikhil Vaidya、Swarali Joshi、Priyanka Patel Vatsa、Alok Jain、Abhishek A Singh、Rachana Garg、Amit Mandoli、Dinesh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117193

  日期：2023.3

  context, reported here is the identification of fluorinated 2‑styryl 4(3H)-quinazolinone as a promising hit for oral cancer. Preliminary studies indicate that the compound blocks the transition of G1 to S phase, thereby leading to arrest in the G1/S phase. Subsequent RNA-seq analysis revealed that the compound induces the activation of molecular pathways involved in apoptosis (such as TNF signalling through

  口腔鳞状细胞癌（OSCC）是最常见的恶性上皮肿瘤，影响口腔和咽喉，占口腔癌的 90%。考虑到与颈清扫术相关的发病率和现有治疗药物的局限性，最需要发现和开发用于口腔癌治疗的新抗癌药物/候选药物。在此背景下，本文报道了氟化 2-苯乙烯基 4(3 H )-喹唑啉酮作为治疗口腔癌的有希望的药物。初步研究表明，该化合物可阻断 G1 向 S 期的转变，从而导致 G1/S 期停滞。随后的 RNA-seq 分析表明，该化合物可诱导参与细胞凋亡（例如通过 NF-κB、p53 途径的 TNF 信号传导）和细胞分化的分子途径的激活，并抑制细胞生长和发育的途径（例如 KRAS 信号传导）。 CAL-27 癌细胞。值得注意的是，根据计算分析，所识别的命中符合 ADME 属性的有利范围。