Ovigerin | 98341-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: Ovigerin
• 英文别名: Ovigerine；4,6,19,21-tetraoxa-13-azahexacyclo[10.10.1.02,10.03,7.016,23.018,22]tricosa-1(23),2(10),3(7),8,16,18(22)-hexaene
• CAS: 98341-70-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: UXVJNYDGHSTBCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ovigerin 在 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 hernandonine
  参考文献：
  名称：

  阿波啡碱生物碱系列的氧化转化

  摘要：

  非酚类aporphines氧化荷叶碱（1），荷包牡丹碱（3），ocopodine（4）和thalicarpine（7）由碘，得到相应的dehydroaporphines（2，5，6和8）。相比之下。非酚类诺拉非芬的碘氧化一直进行到氧磷卟啉阶段：因此。O形methylnandigerine（9），nordicentrine（11）和ovigerine（12）产生相应的oxoaporphines（10，13和14）。碘将酚性Aporphine N-甲基nandigerine（19）低产率转化为蓝色10,11- o-醌20 ; 形成20作为氯化汞氧化19及其10，11-异构体鳞茎卡帕宁（21）的主要产物。脱氢紫杉烷脱氢核苷碱（2）和脱氢二穿柠檬碱（5）在pH值为6的氧气中被氧化，得到相应的氧杂卟啉（23和13）。2也被过乙酸或过氧化苯甲酰快速氧化为23，苯甲酸酯24为后者反应的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88952-3

文献信息

• Oxidative transformations in the aporphine alkaloid series
  作者：M.P. Cava、A. Venkateswarlu、M. Srinivasan、D.L. Edie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88952-3

  日期：1972.1

  13 and 14). The phenolic aporphine N-methylnandigerine (19) is converted in low yield by iodine to the blue 10,11-o-quinone 20; 20 is formed as the major product of mercuric chloride oxidation of both 19 and its 10,11-isomer bulbocapnine (21). The dehydroaporphines dehydronuciferine (2) and dehydrodicentrine (5) are oxidized by oxygen at pH 6 to give the corresponding oxoaporphines (23 and 13); 2 is

  非酚类aporphines氧化荷叶碱（1），荷包牡丹碱（3），ocopodine（4）和thalicarpine（7）由碘，得到相应的dehydroaporphines（2，5，6和8）。相比之下。非酚类诺拉非芬的碘氧化一直进行到氧磷卟啉阶段：因此。O形methylnandigerine（9），nordicentrine（11）和ovigerine（12）产生相应的oxoaporphines（10，13和14）。碘将酚性Aporphine N-甲基nandigerine（19）低产率转化为蓝色10,11- o-醌20 ; 形成20作为氯化汞氧化19及其10，11-异构体鳞茎卡帕宁（21）的主要产物。脱氢紫杉烷脱氢核苷碱（2）和脱氢二穿柠檬碱（5）在pH值为6的氧气中被氧化，得到相应的氧杂卟啉（23和13）。2也被过乙酸或过氧化苯甲酰快速氧化为23，苯甲酸酯24为后者反应的中间体。