6-Methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-3-carboxylic acid (4-fluoro-phenyl)-amide | 197300-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-3-carboxylic acid (4-fluoro-phenyl)-amide
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-4-oxo-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-3-carboxamide；N-(4-fluorophenyl)-6-methyl-4-oxo-1,5,6,7-tetrahydroindole-3-carboxamide
• CAS: 197300-15-5
• 化学式: C₁₆H₁₅FN₂O₂
• 分子量: 286.306
• InChiKey: BBUGZFUOHBBWKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  生成 6-Methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-3-carboxylic acid (4-fluoro-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Certain fused pyrrolecarboxamides; a new class of GABA brain receptor

  摘要：

  揭示了以下公式化合物或其在药学上可接受的无毒盐中：其中：W代表取代或未取代的芳基或杂环芳基；T为氢、卤素、羟基、氨基或烷基；X为氢、羟基或较低烷基；m为0、1或2；n为0、1或2；R3和R4代表取代或未取代的有机残基。这些化合物是GABAa脑受体的高选择性激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂，或者是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂的前药。这些化合物在焦虑症、睡眠障碍、癫痫、苯二氮卓类药物过量和增强记忆的诊断和治疗中非常有用。

  公开号：

  US06353109B2

文献信息

• CERTAIN FUSED PYRROLECARBOXAMIDES A NEW CLASS OF GABA BRAIN RECEPTOR
  申请人：——

  公开号：US20010020035A1

  公开（公告）日：2001-09-06

  Disclosed are compounds of the formula 1 or the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: W represents substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl; T is hydrogen, halogen, hydroxyl, amino or alkyl; X is hydrogen, hydroxy, or lower alkyl; m is 0, 1, or 2; n is 0, 1, or 2; and R 3 and R 4 represent substituted or unsubstituted organic residues. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors. These compounds are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of memory.

  揭示了以下化合物的化学式1或其药用可接受的非毒性盐，其中：W代表取代或未取代的芳基或杂环芳基；T为氢、卤素、羟基、氨基或烷基；X为氢、羟基或较低的烷基；m为0、1或2；n为0、1或2；R3和R4代表取代或未取代的有机残基。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂，或者是GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂的前药。这些化合物在焦虑、睡眠和癫痫障碍的诊断和治疗、苯二氮卓类药物过量和增强记忆方面具有用途。
• Method of synthesis of pyrrole amides
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06262272B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  A method for preparing pyrrole-carboxyamides which selectively bind to GABAa receptors; which comprises reacting 1,3-cycloakane-diones with bromoethylacetate followed by reaction of the resulting product with an acid halide followed by reaction with an aromatic amine and finally with an amonium source at an elevated temperature.

  一种制备选择性结合到GABAa受体的吡咯羧酰胺的方法；包括将1,3-环戊二酮与溴乙醋酸酯反应，然后将生成的产物与酸卤化物反应，再与芳香胺反应，最后在高温下与铵源反应。
• CERTAIN FUSED PYRROLECARBOXAMIDES AS GABA BRAIN RECEPTOR LIGANDS
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP0888300A1

  公开（公告）日：1999-01-07
• US6353109B2
  申请人：——

  公开号：US6353109B2

  公开（公告）日：2002-03-05
• US6720339B2
  申请人：——

  公开号：US6720339B2

  公开（公告）日：2004-04-13