aglaroxin D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: aglaroxin D
• 英文别名: (+)-aglaiastatin；(2S,10R,11R,18S)-2-hydroxy-4,6-dimethoxy-10-(4-methoxyphenyl)-11-phenyl-9-oxa-14,19-diazapentacyclo[10.7.0.02,10.03,8.014,18]nonadeca-1(12),3(8),4,6-tetraen-13-one
• 化学式: C₃₁H₃₀N₂O₆
• 分子量: 526.589
• InChiKey: HSVMIKSELPDICN-OTEJJTPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aglaroxin D 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到(-)-aglaroxin C
  参考文献：
  名称：

  仿生动力学拆分：Aglain 酮的高度对映和非对映选择性转移氢化以获得黄黄素天然产物

  摘要：

  我们之前报道了 aglains (+)-ponapensin 和 (+)-elliptifoline 的不对称合成和绝对构型分配，并提出了一种生物合成动力学拆分过程来生产对映体罗卡酰胺和 aglains。在此，我们报告了一种仿生方法，通过利用对映选择性转移氢化作用的桥酮的动力学拆分来合成对映体富集的阿格兰和罗卡酰胺。该方法已用于合成和确认嘧啶酮罗卡酰胺 (+)-aglaistatin 和 (−)-aglaroxin C 的绝对立体化学。此外，还分析了每种代谢物的对映体和外消旋体的热休克反应抑制、细胞毒性。和翻译抑制。

  DOI：

  10.1021/ja511728b
• 作为产物：
  描述：

  1,8b-dihydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3,3a,8a-tetrahydrocyclopenta[b]benzofuran-2(1H)-carboxylic acid 在 盐酸 、 甲酸 、 pyridine-SO3 complex 、 水 、 甲酸铵 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 aglaroxin D
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-aglaiastatin, a novel bioactive alkaloid

  摘要：

  通过同时对羰基上的氮单元和酰亚胺离子进行亲核攻击，利用吡咯嘧啶酮结构首次完成了阿来司汀的全合成。

  DOI：

  10.1039/a801502c