(E)-3-(2-bromostyryl)quinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-3-(2-bromostyryl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-[(E)-2-(2-bromophenyl)ethenyl]-1H-quinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O
• 分子量: 327.18
• InChiKey: WRGLRCQOQDVMSQ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-bromostyryl)quinoxalin-2(1H)-one 、 二甲基亚砜 在 溴 作用下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2-(2-bromophenyl)-3-(methylthio)furo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  溴促进一锅法呋喃 [b] 环化和 (E)-3-Styrylquinoxalin-2(1H)-ones 与二甲基亚砜的 α-C(sp2)-Thiomethylation 级联

  摘要：

  已经开发了一种新工艺，用于溴促进的顺序 (sp 2 )C = (sp 2 )C 键官能化 ( E )-3-styrylquinoxalin-2(1 H )-ones 和通过 5 进行的呋喃 [ b ] 环化-在二甲亚砜 (DMSO) 中外环化。该反应代表了一种合成 2-aryl-3-(methylthio)furo[2,3- b ]quinoxalines 的新策略，涉及 3-(1,2-dibromo-2-arylethyl)quinoxalin-2(1 H ) -ones 和 2-芳基呋喃[2,3- b]喹喔啉作为关键中间体。此外，DMSO 原位转化为二甲基硫醚，作为反应中的甲硫基化试剂。该协议构成了一种有效且方便的方法，用于 ( E )-3-styrylquinoxalin-2(1 H )-在室温下以高产率对具有多种官能团的化合物进行环化和甲基硫醇化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01158
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-喹诺醇 、 邻溴苯甲醛 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 20.0h， 以83%的产率得到(E)-3-(2-bromostyryl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  溴促进一锅法呋喃 [b] 环化和 (E)-3-Styrylquinoxalin-2(1H)-ones 与二甲基亚砜的 α-C(sp2)-Thiomethylation 级联

  摘要：

  已经开发了一种新工艺，用于溴促进的顺序 (sp 2 )C = (sp 2 )C 键官能化 ( E )-3-styrylquinoxalin-2(1 H )-ones 和通过 5 进行的呋喃 [ b ] 环化-在二甲亚砜 (DMSO) 中外环化。该反应代表了一种合成 2-aryl-3-(methylthio)furo[2,3- b ]quinoxalines 的新策略，涉及 3-(1,2-dibromo-2-arylethyl)quinoxalin-2(1 H ) -ones 和 2-芳基呋喃[2,3- b]喹喔啉作为关键中间体。此外，DMSO 原位转化为二甲基硫醚，作为反应中的甲硫基化试剂。该协议构成了一种有效且方便的方法，用于 ( E )-3-styrylquinoxalin-2(1 H )-在室温下以高产率对具有多种官能团的化合物进行环化和甲基硫醇化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01158

文献信息

• Bromine-Promoted One-Pot Furo[<i>b</i>]annulation and α-C(sp²)-Thiomethylation Cascade of (<i>E</i>)-3-Styrylquinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with Dimethyl Sulfoxide
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya E. Algaeva、Victor V. Syakaev、Liliya V. Mustakimova、Elena A. Khafizova、Leisan R. Shamsutdinova、Ildar’ Kh. Rizvanov、Aidar T. Gubaidullin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01158

  日期：2022.9.16

  (sp2)C bond functionalization of (E)-3-styrylquinoxalin-2(1H)-ones and furo[b]annulation via the 5-exo-cyclization in dimethyl sulfoxide (DMSO). The reaction represents a novel strategy for the synthesis of 2-aryl-3-(methylthio)furo[2,3-b]quinoxalines and involves 3-(1,2-dibromo-2-arylethyl)quinoxalin-2(1H)-ones and 2-arylfuro[2,3-b]quinoxalines as key intermediates. Furthermore, DMSO was converted to

  已经开发了一种新工艺，用于溴促进的顺序 (sp 2 )C = (sp 2 )C 键官能化 ( E )-3-styrylquinoxalin-2(1 H )-ones 和通过 5 进行的呋喃 [ b ] 环化-在二甲亚砜 (DMSO) 中外环化。该反应代表了一种合成 2-aryl-3-(methylthio)furo[2,3- b ]quinoxalines 的新策略，涉及 3-(1,2-dibromo-2-arylethyl)quinoxalin-2(1 H ) -ones 和 2-芳基呋喃[2,3- b]喹喔啉作为关键中间体。此外，DMSO 原位转化为二甲基硫醚，作为反应中的甲硫基化试剂。该协议构成了一种有效且方便的方法，用于 ( E )-3-styrylquinoxalin-2(1 H )-在室温下以高产率对具有多种官能团的化合物进行环化和甲基硫醇化。