(S)-2-Cyclopent-2-enyl-isoindole-1,3-dione | 134409-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Cyclopent-2-enyl-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(1S)-cyclopent-2-en-1-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 134409-70-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: AHPMKYXDPNFYIM-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((1S,2S)-2-Chloro-cyclopentyl)-isoindole-1,3-dione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-Cyclopent-2-enyl-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  由烯烃和手性氯亚硝基糖衍生物不对称合成伯胺。

  摘要：

  多种烯烃的5 - 15，38，39与chloronitroso糖衍生物反应1 - 3区域选择性地在环境温度下，得到手性羟胺米60 - 80％产率。除了这些产物通过随后的水解2-取代的羟胺加入正式烯反应的40 - 49也形成。2-取代的羟胺40，41，49具有反式构型排他。产物分布是溶剂依赖性的，并且易于添加亲核试剂。使用试剂的反应1在氯亚硝基官能团附近近似为镜像的图3和3产生产物的相反对映异构体。通过化学还原至胺阶段，然后形成非对映异构的樟脑磺酸或莫舍尔酰胺，然后进行色谱或NMR光谱分析，确定其光学纯度。发现环状产物的光学纯度超过89％ee，而无环烯烃产生的手性胺为50-90％ee。化学降解和与真实氨基酸的比较证实，在每种情况下均检查与D-甘露糖衍生物1的反应产生S-带有氨基官能团的不对称碳上的构型。因此，所研究的形式烯反应以可接受的化学收率和可预测的立体化学结果提供了另一种有用的EPC官能化手性胺合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86396-1

文献信息

• New Monodentate P,C-Stereogenic Bicyclic Phosphanes: 1-Phenyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]phosphole and 1-Phenyloctahydrocyclopenta[b]phosphole
  作者：Zbigniew Pakulski、Oleg M. Demchuk、Jadwiga Frelek、Roman Luboradzki、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1002/ejoc.200400186

  日期：2004.9

  diastereomerically pure salts to the corresponding enantiomerically pure phosphane oxides. Stereoretentive reduction of P=O in (RP)-6 gave enantiomerically pure (SP)-4. Hydrogenation of (SP)-6 and subsequent reduction of P=O afforded saturated 1-phenyloctahydrocyclopenta[b]phosphole [(RP)-5]. Monophosphanes (SP)-4 and (RP)-5 were tested as chiral ligands and catalysts in model asymmetric hydrogenation and

  外消旋1-苯基-1,3a,4,5,6,6a-六氢环五[b]磷(4)分离成对映体纯的1-苯基-1,3a,4,5,6,6a-六氢环五[b]磷1-氧化物 [(RP)-6 和 (SP)-6] 通过氧化拆分程序，包括用溴乙酸薄荷酯处理 4，结晶所得非对映异构的溴化鏻 8，以及将非对映异构纯盐立体选择性水解为相应的对映异构纯氧化磷。(RP)-6 中 P=O 的立体保留还原得到对映体纯的 (SP)-4。(SP)-6 的氢化和随后 P=O 的还原得到饱和的 1-苯基八氢环五 [b] 磷 [(RP)-5]。单膦 (SP)-4 和 (RP)-5 作为手性配体和催化剂在模型不对称氢化和 C-C 键形成反应中进行了测试。观察到高达 95% 的对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Optically active C 3 -symmetric triarylphosphines in asymmetric allylations
  作者：Mark T. Powell、Alexander M. Porte、Joe Reibenspies、Kevin Burgess

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00346-5

  日期：2001.6

  routes involving asymmetric reduction of aryl ketones ( ,  and ). Single crystal X-ray structures of trans-PdCl2(phosphine)2 complexes of ligands 1a, 2a and 3a showed that the ligands do not adopt perfect C3-symmetric conformations in the solid state; in fact, all three have one aromatic ring lying ‘face-on’ to the metal. Circular dichroism studies of the same complexes provided some evidence for an

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• Asymmetric induction in allylic alkylations of 3-(acyloxy)cycloalkenes
  作者：Barry M. Trost、Richard C. Bunt

  DOI：10.1021/ja00088a059

  日期：1994.5