(S)-2-(1-oxo-1-(piperidin-1-yl)propan-2-yl)isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1-oxo-1-(piperidin-1-yl)propan-2-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(2S)-1-oxo-1-piperidin-1-ylpropan-2-yl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: LEKWUAIEPXINPK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)-1,4,2-dioxazol-5-one 、 (S)-2-(1-oxo-1-(piperidin-1-yl)propan-2-yl)isoindoline-1,3-dione 在 2-羟基-3-三氟甲基吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro[1,3-di(ethoxycarbonyl)-2,4,5-trimethylcyclopentadienyl]rhodium(III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以61 %的产率得到(S)-N-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-oxo-3-(piperidin-1-yl)propyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  缺电子 RhIII 催化剂和缺电子 2-吡啶酮配体实现的天然酰胺导向 C(sp3)−H 酰胺化

  摘要：

  天然酰胺的直接 C(sp 3 )−H 官能化反应可以促进有价值分子的流线型合成，但它们的定向能力不足是该领域当前面临的严峻挑战之一。在这里，我们报告缺电子 Rh III催化剂和缺电子 2-吡啶酮配体的组合对各种天然酰胺的 C(sp 3 )-H 酰胺化显示出高催化活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202213659
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 邻苯二甲酰基-L-丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36 %的产率得到(S)-2-(1-oxo-1-(piperidin-1-yl)propan-2-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  缺电子 RhIII 催化剂和缺电子 2-吡啶酮配体实现的天然酰胺导向 C(sp3)−H 酰胺化

  摘要：

  天然酰胺的直接 C(sp 3 )−H 官能化反应可以促进有价值分子的流线型合成，但它们的定向能力不足是该领域当前面临的严峻挑战之一。在这里，我们报告缺电子 Rh III催化剂和缺电子 2-吡啶酮配体的组合对各种天然酰胺的 C(sp 3 )-H 酰胺化显示出高催化活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202213659