(S)-1-(benzo[d]thiazol-2-yl)pentan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (S)-1-(benzo[d]thiazol-2-yl)pentan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-(1,3-benzothiazol-2-yl)pentan-2-ol
• 化学式: C₁₂H₁₅NOS
• 分子量: 221.323
• InChiKey: ONBXXQGAQGSWSR-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-戊基-1,3-苯并噻唑 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 sodium perborate tetrahydrate 、 (11bR)-4-(((R)-2'-((triisopropylsilyl)oxy)-[1,1'-binaphthalen]-2-yl)oxy)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 (S)-1-(benzo[d]thiazol-2-yl)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的未活化亚甲基 C(sp3)-H 键的不对称硼化

  摘要：

  在此，我们展示了使用基于铱-BINOL 的手性单亚磷酸酯催化剂体系对 2-烷基吡啶和 2-烷基-1,3-唑衍生物中未活化的亚甲基 C(sp3)-H 键的高度对映选择性硼化。使用人工力诱导反应 (AFIR) 方法进行的量子化学计算表明，单亚磷酸盐-Ir-三（硼基）配合物会产生一个狭窄的手性反应袋，其中对映体亚甲基 CH 键的分化是通过多个非共价相互作用的组装完成的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01952

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Borylation of Unactivated Methylene C(sp³)–H Bonds
  作者：Ronald L. Reyes、Tomohiro Iwai、Satoshi Maeda、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/jacs.9b01952

  日期：2019.5.1

  Herein, we show the highly enantioselective borylation of unactivated methylene C(sp3)-H bonds in 2-alkylpyridines and 2-alkyl-1,3-azole derivatives using an iridium-BINOL-based chiral monophosphite catalyst system. Quantum chemical calculations using the artificial force induced reaction (AFIR) method suggested that a monophosphite-Ir-tris(boryl) complex generates a narrow chiral reaction pocket where

  在此，我们展示了使用基于铱-BINOL 的手性单亚磷酸酯催化剂体系对 2-烷基吡啶和 2-烷基-1,3-唑衍生物中未活化的亚甲基 C(sp3)-H 键的高度对映选择性硼化。使用人工力诱导反应 (AFIR) 方法进行的量子化学计算表明，单亚磷酸盐-Ir-三（硼基）配合物会产生一个狭窄的手性反应袋，其中对映体亚甲基 CH 键的分化是通过多个非共价相互作用的组装完成的。