5-Hydroxyanthranilate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Hydroxyanthranilate
• 英文别名: 4-amino-3-carboxyphenolate
• 化学式: C7H6NO3-
• 分子量: 152.13
• InChiKey: HYNQTSZBTIOFKH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-coumaroyl-CoA 、 5-Hydroxyanthranilate 生成 avenanthramide A(1-) 、 coenzyme A
  参考文献：
  名称：

  Analysis of the Involvement of Hydroxyanthranilate Hydroxycinnamoyltransferase and Caffeoyl-CoA 3-O-Methyltransferase in Phytoalexin Biosynthesis in Oat

  摘要：

  克隆了两个编码羟基肉桂酰-CoA:羟基蒽酸 N-羟基肉桂酰基转移酶（HHT）和 S-腺苷-l-蛋氨酸:反式咖啡酰-CoA 3-O-甲基转移酶（CCoAOMT）的燕麦基因，这两个基因可能都参与了燕麦文旦苷植物毒素的生物合成，并研究了它们在生物胁迫下的表达谱。用变性聚合酶链反应方法分离了燕麦 HHT 的四个不同的 cDNA（AsHHT1-4）。以羟基黄腐酸和羟基肉桂酰-CoAs 为共底物，发现了在大肠杆菌中表达的 AsHHT1 的酶活性。克隆的燕麦 CCoAOMT（AsCCoAOMT）编码 130 个氨基酸残基的多肽，与其他植物物种的 CCoAOMT 序列有 77.7%至 80.8%的相同性。通过对携带 Pc-2/Vb 基因的燕麦品系施用一种特异性诱导剂--victorin，AsHHT1 和 AsCCoAOMT 转录物的积累与植物毒素的积累同时增加。药理学方法表明，Ca2+、NO 和蛋白激酶参与了 AsHHT1 和 AsCCoAOMT mRNA 诱导的信号通路。当燕麦叶片接种冠突散囊菌时，AsHHT1 和 AsCCOAOMT 的 mRNA 表达量在不相容和相容两种情况下均有所增加，但在不相容情况下增加得更快。但有趣的是，在实验期间，只有在不相容互作中观察到明显的植物毒素积累，这表明植物毒素积累可能在相容互作中的一个或多个转录后过程中受到抑制。

  DOI：

  10.1094/mpmi.2004.17.1.81

文献信息

• The Biosynthetic Pathway of Major Avenanthramides in Oat
  作者：Zhiyong Li、Yi Chen、Dauenpen Meesapyodsuk、Xiao Qiu

  DOI：10.3390/metabo9080163

  日期：——

  caffeoyl-CoAO-methyltransferase (CCoAOMT) enzymes, all involved in the biosynthesis of these avenanthramides. In vitro enzymatic assays using the proteins expressed inEscherichia colishowed that oat 4CL could convertp-coumaric acid, caffeic acid and ferulic acid to their CoA thioesters. Oat HHTs were only responsible for the biosynthesis of Avn-A and Avn-C using hydroxyanthranilic acid as an acyl acceptor

  阿韦南酰胺是一组N-肉桂基邻氨基苯甲酸，具有促进健康的特性，主要存在于燕麦（Avena sativaL。）中。但是，主要三种类型的金刚烷酰胺（Avn-A，Avn-B和Avn-C）的生物合成机理尚未完全了解。在本研究中，我们报告了燕麦中编码4-香豆酸-CoA连接酶（4CL），羟基肉桂酸-CoA：羟基邻氨基苯甲酸N-羟基肉桂酸转移酶（HHT）和咖啡酰-CoAO-甲基转移酶（3种）的三种不同类型的基因的分子鉴定和功能表征CCoAOMT）酶，这些酶都参与了这些avenanthramides的生物合成。使用在大肠杆菌中表达的蛋白质进行的体外酶分析表明，燕麦4CL可以将对香豆酸，咖啡酸和阿魏酸转化为其CoA硫酯。燕麦HHT仅负责分别使用羟基邻氨基苯甲酸作为酰基受体和对-香豆酰基-CoA和咖啡酰基-CoA作为酰基供体的Avn-A和Avn-C的生物合成。Avn-B是由CCoAOMT酶通过Avn-C的甲基化