[(4S)-4-benzamido-5-ethoxy-5-oxo-pentyl]-(diaminomethylene)ammonium;Nalpha-Benzoyl-L-arginine Ethyl Ester Hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4S)-4-benzamido-5-ethoxy-5-oxo-pentyl]-(diaminomethylene)ammonium;Nalpha-Benzoyl-L-arginine Ethyl Ester Hydrochloride
• 英文别名: [(4S)-4-benzamido-5-ethoxy-5-oxopentyl]-(diaminomethylidene)azanium
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄O₃*H
• 分子量: 307.373
• InChiKey: YQDHCCVUYCIGSW-LBPRGKRZSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S)-4-benzamido-5-ethoxy-5-oxo-pentyl]-(diaminomethylene)ammonium;Nalpha-Benzoyl-L-arginine Ethyl Ester Hydrochloride 在 calcium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Benzoyl-citrulline ethylester
  参考文献：
  名称：

  小分子PAD4抑制剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了分子PAD4抑制剂及其制备方法和应用，属于生物医药技术领域。本发明采用两种官能团对氨基酸骨架进行修饰，一种是具有低极性、强荧光特点的NBD‑Cl，以其修饰氨基酸骨架的N端，可用于亚细胞成像，此外，由于其相对体积较小，缺乏反应正交性，对生物体自身生化反应干扰小；另一种是具有肿瘤靶向性的PBA，可以通过识别糖蛋白的顺式二醇单元与细胞膜结合，这种PBA/顺式二醇相互作用，还可以通过调节pH值或加入竞争分子来调控形成的动态共价键，实现可控的自组装系统。本发明的小分子PAD4抑制剂具有良好口服活性，且对小鼠肿瘤生长和转移具有抑制作用，同时对大鼠动脉血栓具有治疗作用。

  公开号：

  CN112679535B