(S)-2,4-difluoromandelic acid cyanohydrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2,4-difluoromandelic acid cyanohydrin
• 英文别名: (2S)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxyacetic acid
• 化学式: C₈H₆F₂O₃
• 分子量: 188.131
• InChiKey: RRRQFGNNRJHLNV-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟扁桃酸 在 D-lactate oxidase from Gluconobacter oxydans 621H 、 氧气 、 catalase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乳酸氧化酶催化反应对（S）-2-羟基羧酸的酶促分解

  摘要：

  氧化酶催化的动力学拆分对于生产对映体纯的2-羟基羧酸（2-HAs）非常重要，这是合成许多重要化合物的通用构建基块。但是，与（R）-2-HAs相比，由于缺乏相关的氧化酶，（S）-2-HA的生产具有挑战性。在这里，通过分析许多推定的d-乳酸氧化酶序列并鉴定一些所需的特性，系统地筛选了合适的酶。最后，选择氧化葡糖杆菌621H中的d-乳酸氧化酶，具有良好的溶解度，底物谱宽，立体选择性高等优点，可将2-HAs分解为（S）-2-HAs。使用该d-乳酸氧化酶成功生产了多种（S）-2-HAs，其对映体过量值极佳（> 99％）。提出的目标生物催化筛选标准和方法为生产旋光活性化学物质（S）-2-HAs提供了指导原则。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600536

文献信息

• Enzymatic Resolution by a<scp>d</scp>-Lactate Oxidase Catalyzed Reaction for (<i>S</i>)-2-Hydroxycarboxylic Acids
  作者：Binbin Sheng、Jing Xu、Yongsheng Ge、Shuo Zhang、Danqi Wang、Chao Gao、Cuiqing Ma、Ping Xu

  DOI：10.1002/cctc.201600536

  日期：2016.8.22

  Oxidase‐catalyzed kinetic resolution is important for the production of enantiopure 2‐hydroxycarboxylic acids (2‐HAs), which are versatile building blocks for the synthesis of many significant compounds. However, in contrast to that of (R)‐2‐HAs, the production of (S)‐2‐HA is challenging because of the lack of related oxidases. Herein, suitable enzymes were screened systematically through the analysis

  氧化酶催化的动力学拆分对于生产对映体纯的2-羟基羧酸（2-HAs）非常重要，这是合成许多重要化合物的通用构建基块。但是，与（R）-2-HAs相比，由于缺乏相关的氧化酶，（S）-2-HA的生产具有挑战性。在这里，通过分析许多推定的d-乳酸氧化酶序列并鉴定一些所需的特性，系统地筛选了合适的酶。最后，选择氧化葡糖杆菌621H中的d-乳酸氧化酶，具有良好的溶解度，底物谱宽，立体选择性高等优点，可将2-HAs分解为（S）-2-HAs。使用该d-乳酸氧化酶成功生产了多种（S）-2-HAs，其对映体过量值极佳（> 99％）。提出的目标生物催化筛选标准和方法为生产旋光活性化学物质（S）-2-HAs提供了指导原则。