(E)-N'-(3-fluorobenzylidene)isonicotino hydrazide | 1042157-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(3-fluorobenzylidene)isonicotino hydrazide
• 英文别名: N-[(E)-(3-fluorophenyl)methyleneamino]pyridine-4-carboxamide；N-[(E)-(3-fluorophenyl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 1042157-26-5
• 化学式: C₁₃H₁₀FN₃O
• 分子量: 243.24
• InChiKey: IRBHNKPBXBJIAJ-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N'-(3-fluorobenzylidene)isonicotino hydrazide 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到Isonicotinic acid N'-(3-fluoro-benzyl)-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  In Vitro Antimycobacterial Activities of 2′-Monosubstituted Isonicotinohydrazides and Their Cyanoborane Adducts

  摘要：

  摘要 为了寻找具有扩展活性谱的新型异烟肼衍生物，我们对异烟酰肼（化合物 2）及其氰硼烷加合物（化合物 3）的体外抗霉菌活性进行了评估。大多数受测化合物对结核分枝杆菌具有中度到高度的活性。 结核分枝杆菌 H37Rv 的活性，其 MIC 值在 0.2 至 12.5 μg/ml 之间。特别是一些酰肼类化合物显示出与利福平（MIC = 0.2 μg/ml）相似的活性和相当低的细胞毒性，因此它们一般都具有较高的安全指数。相比之下，与氰基硼烷（BH 2 CN）基团（化合物 3）的配位一般会降低抗霉菌活性，同时增加细胞毒性。有趣的是，选定的化合物 1 至 3（主要是酰肼类化合物（化合物 2））可有效杀灭 结核杆菌 这些化合物在培养基中的浓度远远低于相应的 MIC。这些化合物对耐药性结核杆菌也显示出良好的活性。 结核杆菌 菌株的活性。

  DOI：

  10.1128/aac.46.2.294-299.2002
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 3-氟苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-N'-(3-fluorobenzylidene)isonicotino hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization of (E)-N'-(substituted-benzylidene)isonicotinohydrazide Derivatives as Potent Antitubercular Agents

  摘要：

  本研究合成了一系列 19 种异烟酸酰肼衍生物，并使用茜草蓝药敏试验评估了它们对结核分枝杆菌 H37Rv 的体外抗结核活性。合成的化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 株具有抑制作用，最低抑制浓度为（0.00014-0.01174 mM）。在所有合成的化合物中，7 种衍生物 2a、2b、2e、2h、2l、2m 和 2q 比异烟肼更有效，其中化合物 2q 是最有效的衍生物，其体外抑菌浓度为 0.00023 mM，比异烟肼更有效。研究结果表明，开发新的异烟肼衍生物具有抗分枝杆菌感染的潜力和重要性。

  DOI：

  10.2174/157018011795906866

文献信息

• Synthesis, Characterization of (E)-N'-(substituted-benzylidene)isonicotinohydrazide Derivatives as Potent Antitubercular Agents
  作者：Manav Malhotra、Rajiv Sharma、Vikramdeep Monga、Aakash Deep、Kapendra Sahu、Abdul Samad

  DOI：10.2174/157018011795906866

  日期：2011.7.1

  A series of 19 isonicotinic acid hydrazide derivatives has been synthesized and evaluated for their in vitro antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using alamar blue susceptibility test. The synthesized compounds inhibit Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain with minimum inhibitory concentration ranging from (0.00014-0.01174 mM). Among all synthesized compounds seven derivatives 2a, 2b, 2e, 2h, 2l, 2m and 2q were more potent than isoniazid and the compound 2q emerged as the most potent derivative, being more effective than isoniazid with an (MIC 0.00023 mM) in vitro. The results demonstrated the potential and importance of developing new isoniazid derivatives against Mycobacterium infections.

  本研究合成了一系列 19 种异烟酸酰肼衍生物，并使用茜草蓝药敏试验评估了它们对结核分枝杆菌 H37Rv 的体外抗结核活性。合成的化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 株具有抑制作用，最低抑制浓度为（0.00014-0.01174 mM）。在所有合成的化合物中，7 种衍生物 2a、2b、2e、2h、2l、2m 和 2q 比异烟肼更有效，其中化合物 2q 是最有效的衍生物，其体外抑菌浓度为 0.00023 mM，比异烟肼更有效。研究结果表明，开发新的异烟肼衍生物具有抗分枝杆菌感染的潜力和重要性。
• Ottana, Rosaria; Rotondo, Enrico; Vigorita, M.Gabriella, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 11, p. 2389 - 2400
  作者：Ottana, Rosaria、Rotondo, Enrico、Vigorita, M.Gabriella、Zappala, Carmela、Giordano, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——
• Vigorita, Maria Gabriella; Maccari, Rosanna; Ottana, Rosaria, Medicinal Chemistry Research, 1999, vol. 9, # 5, p. 306 - 321
  作者：Vigorita, Maria Gabriella、Maccari, Rosanna、Ottana, Rosaria、Monforte, Francesca

  DOI：——

  日期：——
• Antimycobacterial in vitro activity of cobalt(ii) isonicotinoylhydrazone complexes. Part 10
  作者：B. Bottari、R. Maccari、F. Monforte、R. Ottanà、E. Rotondo、M.G. Vigorita

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00648-x

  日期：2001.2

  Octahedral cobalt(II) complexes of isonicotinoylhydrazones. which were obtained from the primary antituberculous agent isoniazid, have been synthesised and characterised. Their antimycobacterial in vitro activity has been evaluated against Mycobacterium tuberculosis H37Rv: they exhibit MIC values ranging from < 0.1 to 0.19 g/mL, showing them to be generally more active than previously reported analogous Cu(II) and NI(II) complexes, (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and anti-mycobacterial activity of (E)-N′-(monosubstituted-benzylidene)isonicotinohydrazide derivatives
  作者：Maria Cristina da Silva Lourenço、Marcelle de Lima Ferreira、Marcus Vinícius Nora de Souza、Mônica Amado Peralta、Thatyana Rocha Alves Vasconcelos、Maria das Graças M.O. Henriques

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.08.003

  日期：2008.6

  A series of 22 (E)-N'-(monosubstituted-benzylidene)isonicotinohydrazide derivatives have been synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37RV using Alamar Blue susceptibility test and the activity expressed as the minimum inhibitory concentration (MIC) in mu g/mL. Compounds 2f, 2g, 2j, 2k and 2q exhibited a significant activity (0.31-0.62 mu g/mL) when compared with first line drugs such as isoniazid (INH) and rifampicin (RIP) and could be a good starting point to develop new lead compounds in the fight against multi-drug resistant tuberculosis. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.