(3R)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol | 76738-62-0

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 植物生长调节剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol
• CAS: 76738-62-0
• 化学式: C₁₅H₂₀ClN₃O
• 分子量: 293.796
• InChiKey: RMOGWMIKYWRTKW-KZUDCZAMSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166°C
• 沸点：
  460.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22
• 溶解度：
  DMF: 10 mg/ml,DMSO: 10 mg/ml,乙醇: 10 mg/ml,乙醇:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml
• 最大波长(λmax)：
  218nm(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990019
• 危险品运输编号：
  UN1325 4.1/PG 2
• RTECS号：
  XZ4803300

制备方法与用途

根据上述信息，我们可以总结多效唑的几个关键点：

1. 用途：

   • 多效唑是一种新型植物生长调节剂，能抑制赤霉素衍生物的生成，减少植物细胞分裂和伸长。
   • 它被用于促进作物矮化、增加产量和改善抗倒伏能力。
   • 在农业生产中，多效唑还具有杀菌作用，并对多种病害有防治效果。

2. 生产方法： 多效唑的合成可以通过几种不同的途径实现。主要的方法包括：

   • 以1,2,4-三氮唑和1-氯-3,3-二甲基-2-丁酮为原料，经过缩合反应和还原步骤制备。
   • 另一种方法是使用对氯苯甲醛和3,3-二甲基-2-丁酮作为起始材料，经过一系列化学反应得到多效唑。
   • 还有一种合成路线涉及1-(对氯苯基)-2-(1,2,4-三氮唑-1-基)丙酰氯的制备及其后续转化。

3. 毒性与安全性： 多效唑属于中毒级别的农药，口服对大鼠和小鼠的致死量分别为1300毫克/公斤和490毫克/公斤。

   • 在储存和运输时应注意避免高温环境，并且要与食品原料分开存放。
   • 灭火剂推荐使用干粉、泡沫或砂土。

总之，多效唑是一种在农业生产中具有广泛应用的高效低毒农药。了解其合成工艺以及安全操作对于有效利用这种物质至关重要。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-叔-丁基-beta-[(4-氯苯基)甲基]-1H-三唑-1-乙醇 在 甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol 、 (3S)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇-烯点击化学制备新型桥联双（β-环糊精）手性固定相，用于增强 HPLC 中的对映体分离

  摘要：

  首先通过烯丙基-脲基-β-环糊精和4-4'-硫代双硫酚之间的硫醇-烯点击化学反应合成桥接双(β-环糊精)配体，然后将其键合到5μm球形硅胶上，得到新型桥接双（β-环糊精）手性固定相（HTCDP）。HTCDP和桥接双(β-环糊精)配体的结构通过1 H核磁共振( 1 H NMR)、固态13 C核磁共振( 13C NMR)光谱、扫描电子显微镜、元素分析、质谱、红外光谱和热重分析。通过分离 21 种手性化合物，包括 8 种黄烷酮类、8 种三唑类农药和 5 种其他常见手性药物（安息香、吡喹酮、1-1'-bi-2-萘酚、Tröger 碱和比卡鲁胺），系统地检测了 HTCDP 在对映体分离中的性能。反相色谱模式。通过优化甲酸含量、流动相组成、pH值和柱温等色谱条件，19种分析物得到了完全分离，分离度高（1.50-4.48），其中水飞蓟素、4-羟基黄烷酮、2-羟基黄烷酮的对映体分离黄烷酮在 35 分钟内分别达到

  DOI：

  10.1039/d1ra04697g