N-(2-methoxybenzyl)-2-(piperidin-1-yl)propan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxybenzyl)-2-(piperidin-1-yl)propan-1-amine
• 英文别名: (2S)-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]-2-piperidin-1-ylpropan-1-amine
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O
• 分子量: 262.395
• InChiKey: DISHUYMBDNVTAJ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 N-(2-甲氧基苄基)-2-丙烯-1-胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 C₂₂H₁₈O₄ 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到N-(2-methoxybenzyl)-2-(piperidin-1-yl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯丙基胺的不对称加氢胺化

  摘要：

  报道了使用手性 BIPHEP 型配体对烯丙胺进行 Rh 催化的对映选择性加氢胺化。以良好的产率和优异的对映选择性形成对映体富集的 1,2-二胺。展示了多种亲核试剂和胺导向基团，包括可脱保护的基序。最后，该方法被证明可以快速合成 2-甲基-吗氯贝胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09811

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydroamination of Allyl Amines
  作者：Evan P. Vanable、Jennifer L. Kennemur、Leo A. Joyce、Rebecca T. Ruck、Danielle M. Schultz、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/jacs.8b09811

  日期：2019.1.16

  A Rh-catalyzed enantioselective hydroamination of allylamines using a chiral BIPHEP-type ligand is reported. Enantioenriched 1,2-diamines are formed in good yields and with excellent enantioselectivities. A diverse array of nucleophiles and amine directing groups are demonstrated, including deprotectable motifs. Finally, the methodology was demonstrated toward the rapid synthesis of 2-methyl-moclobemide

  报道了使用手性 BIPHEP 型配体对烯丙胺进行 Rh 催化的对映选择性加氢胺化。以良好的产率和优异的对映选择性形成对映体富集的 1,2-二胺。展示了多种亲核试剂和胺导向基团，包括可脱保护的基序。最后，该方法被证明可以快速合成 2-甲基-吗氯贝胺。