5,4'-dihydroxy-2-styrylchromone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,4'-dihydroxy-2-styrylchromone
• 英文别名: 2-Styrylchromone derivate, 2a；5-hydroxy-2-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]chromen-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: VKEVOVCDIFHHPF-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-benzyloxycinnamic acid 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 碘 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5,4'-dihydroxy-2-styrylchromone
  参考文献：
  名称：

  新型羟基-2-苯乙烯基色酮的合成

  摘要：

  羟基-2-苯乙烯基色酮 5a-i 是通过苄氧基-2-苯乙烯基色酮 3a-i 的脱苄基化制备的，这些苯甲氧基-2-苯乙烯基色酮是通过 Baker-Venkataraman 方法合成的。该方法的最后一步，环脱水 5-芳基-3-羟基-1-(2-羟基芳基)-2,4-戊二烯-1-酮 2a-i，用催化量的碘或 p -甲苯磺酸，在 DMSO 中。苄氧基-3-肉桂酰基-2-苯乙烯基色酮 4a-f 在两种过程中均作为副产物获得，但后一种过程以更好的产率得到苄氧基-2-苯乙烯基色酮 3a-i。所有新化合物的结构都是通过广泛的核磁共振研究确定的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300468