2-(6-Hydroxy-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-Hydroxy-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)acetic acid
• 化学式: C₁₄H₉NO₅
• 分子量: 271.229
• InChiKey: KFSKDNZVVDYJDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(diethylamino)-3-(piperazine-1-carbonyl)-2H-chromen-2-one 、 2-(6-Hydroxy-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于ICT-FRET的基于香豆素-萘二甲酰亚胺衍生物的多硫化氢比率荧光探针

  摘要：

  多硫化氢(H 2 S n , n > 1)作为活性硫物种(RSS)的重要成员之一，在其生理和病理过程中发挥着重要作用。本工作基于分子内电荷转移(ICT)和荧光共振能量转移(FRET)的组合机制，设计并制备了H 2 S n比率荧光探针。该探针选择香豆素衍生物作为能量供体，萘二甲酰亚胺衍生物作为能量受体，2-氟-5-硝基苯甲酸酯作为H 2 S n识别基团。当系统中不存在H 2 S n时，萘二甲酰亚胺受体的ICT过程受到抑制，并且从香豆素供体到萘二甲酰亚胺受体的FRET过程被关闭。当添加H 2 S n时，由于探针与多硫化氢之间的亲核取代环化反应，ICT和FRET均发生。另外，该探针在550 nm和473 nm处的发射强度比值（I 550 nm/I 473 nm）与H 2 S n浓度在6.0 × 10 -7 -5.0范围内具有良好的线性关系。 × 10 -5 mol·L -1，检测限为1.8×10

  DOI：

  10.1016/j.saa.2023.123041
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-1,8-naphthaloylglycine 在 potassium carbonate 、 氢碘酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以59 %的产率得到2-(6-Hydroxy-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于ICT-FRET的基于香豆素-萘二甲酰亚胺衍生物的多硫化氢比率荧光探针

  摘要：

  多硫化氢(H 2 S n , n > 1)作为活性硫物种(RSS)的重要成员之一，在其生理和病理过程中发挥着重要作用。本工作基于分子内电荷转移(ICT)和荧光共振能量转移(FRET)的组合机制，设计并制备了H 2 S n比率荧光探针。该探针选择香豆素衍生物作为能量供体，萘二甲酰亚胺衍生物作为能量受体，2-氟-5-硝基苯甲酸酯作为H 2 S n识别基团。当系统中不存在H 2 S n时，萘二甲酰亚胺受体的ICT过程受到抑制，并且从香豆素供体到萘二甲酰亚胺受体的FRET过程被关闭。当添加H 2 S n时，由于探针与多硫化氢之间的亲核取代环化反应，ICT和FRET均发生。另外，该探针在550 nm和473 nm处的发射强度比值（I 550 nm/I 473 nm）与H 2 S n浓度在6.0 × 10 -7 -5.0范围内具有良好的线性关系。 × 10 -5 mol·L -1，检测限为1.8×10

  DOI：

  10.1016/j.saa.2023.123041

文献信息

• An ICT-FRET-based ratiometric fluorescent probe for hydrogen polysulfide based on a coumarin-naphthalimide derivative
  作者：Shuangyu Liu、Xuan Zhao、Qiujuan Ma、Gege Wang、Shuqi Hou、Yijie Ma、Yujie Lian

  DOI：10.1016/j.saa.2023.123041

  日期：2023.12

  recognition group. When H2Sn was not present in the system, the ICT process of the naphthalimide acceptor was inhibited and the FRET process from the coumarin donor to the naphthalimide acceptor was turned off. When H2Sn was added, both ICT and FRET occurred due to the nucleophilic substitution-cyclization reactions between the probe and hydrogen polysulfide. In addition, the ratio value of the emission intensities

  多硫化氢(H 2 S n , n > 1)作为活性硫物种(RSS)的重要成员之一，在其生理和病理过程中发挥着重要作用。本工作基于分子内电荷转移(ICT)和荧光共振能量转移(FRET)的组合机制，设计并制备了H 2 S n比率荧光探针。该探针选择香豆素衍生物作为能量供体，萘二甲酰亚胺衍生物作为能量受体，2-氟-5-硝基苯甲酸酯作为H 2 S n识别基团。当系统中不存在H 2 S n时，萘二甲酰亚胺受体的ICT过程受到抑制，并且从香豆素供体到萘二甲酰亚胺受体的FRET过程被关闭。当添加H 2 S n时，由于探针与多硫化氢之间的亲核取代环化反应，ICT和FRET均发生。另外，该探针在550 nm和473 nm处的发射强度比值（I 550 nm/I 473 nm）与H 2 S n浓度在6.0 × 10 -7 -5.0范围内具有良好的线性关系。 × 10 -5 mol·L -1，检测限为1.8×10