2-(6-Hydroxy-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-Hydroxy-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)acetic acid
• 化学式: C₁₄H₉NO₅
• 分子量: 271.229
• InChiKey: KFSKDNZVVDYJDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(diethylamino)-3-(piperazine-1-carbonyl)-2H-chromen-2-one 、 2-(6-Hydroxy-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于ICT-FRET的基于香豆素-萘二甲酰亚胺衍生物的多硫化氢比率荧光探针

  摘要：

  多硫化氢(H 2 S n , n > 1)作为活性硫物种(RSS)的重要成员之一，在其生理和病理过程中发挥着重要作用。本工作基于分子内电荷转移(ICT)和荧光共振能量转移(FRET)的组合机制，设计并制备了H 2 S n比率荧光探针。该探针选择香豆素衍生物作为能量供体，萘二甲酰亚胺衍生物作为能量受体，2-氟-5-硝基苯甲酸酯作为H 2 S n识别基团。当系统中不存在H 2 S n时，萘二甲酰亚胺受体的ICT过程受到抑制，并且从香豆素供体到萘二甲酰亚胺受体的FRET过程被关闭。当添加H 2 S n时，由于探针与多硫化氢之间的亲核取代环化反应，ICT和FRET均发生。另外，该探针在550 nm和473 nm处的发射强度比值（I 550 nm/I 473 nm）与H 2 S n浓度在6.0 × 10 -7 -5.0范围内具有良好的线性关系。 × 10 -5 mol·L -1，检测限为1.8×10

  DOI：

  10.1016/j.saa.2023.123041
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-1,8-naphthaloylglycine 在 potassium carbonate 、 氢碘酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以59 %的产率得到2-(6-Hydroxy-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于ICT-FRET的基于香豆素-萘二甲酰亚胺衍生物的多硫化氢比率荧光探针

  摘要：

  多硫化氢(H 2 S n , n > 1)作为活性硫物种(RSS)的重要成员之一，在其生理和病理过程中发挥着重要作用。本工作基于分子内电荷转移(ICT)和荧光共振能量转移(FRET)的组合机制，设计并制备了H 2 S n比率荧光探针。该探针选择香豆素衍生物作为能量供体，萘二甲酰亚胺衍生物作为能量受体，2-氟-5-硝基苯甲酸酯作为H 2 S n识别基团。当系统中不存在H 2 S n时，萘二甲酰亚胺受体的ICT过程受到抑制，并且从香豆素供体到萘二甲酰亚胺受体的FRET过程被关闭。当添加H 2 S n时，由于探针与多硫化氢之间的亲核取代环化反应，ICT和FRET均发生。另外，该探针在550 nm和473 nm处的发射强度比值（I 550 nm/I 473 nm）与H 2 S n浓度在6.0 × 10 -7 -5.0范围内具有良好的线性关系。 × 10 -5 mol·L -1，检测限为1.8×10

  DOI：

  10.1016/j.saa.2023.123041