(E)-1-benzyl-2-(4-methoxystyryl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-1-benzyl-2-(4-methoxystyryl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzimidazole
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O
• 分子量: 340.425
• InChiKey: XCJCJKVUHPVUOQ-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2-甲基-1H-苯并[d]咪唑 、 4-甲氧基苄醇 在 C₁₈H₂₈Br₄Mn₂N₄O₂ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以53%的产率得到(E)-1-benzyl-2-(4-methoxystyryl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Well‐Defined Mn(II)‐complex Catalyzed Switchable De(hydrogenative) Csp³‐H Functionalization of Methyl Heteroarenes: A Sustainable Approach for Diversification of Heterocyclic Motifs

  摘要：

  摘要 从昂贵的锰溴(CO)5 盐中提取的锰(I)配合物在各种脱氢转化中的催化活性已得到探索。然而，价格低廉的高自旋锰（II）配合物的反应活性和选择性并不常见。在此，我们合成了四种新的 Mn(II) 复合物，并利用单一 Mn(II) 催化剂探索了甲基杂环戊烯的可切换烯化和烷基化。所开发的方案可选择性地获得一系列官能化的 E- 异烯烃和 C- 烷基化的异烯烃，且收率良好甚至极佳。利用我们开发的方案成功合成了各种药用和合成有用的化合物。我们进行了各种控制和动力学实验来揭示其机理，结果表明，醇的α-C-H 键断裂是最慢的一步。

  DOI：

  10.1002/chem.202303315

文献信息

• Well‐Defined Mn(II)‐complex Catalyzed Switchable De(hydrogenative) Csp³‐H Functionalization of Methyl Heteroarenes: A Sustainable Approach for Diversification of Heterocyclic Motifs
  作者：Avijit Mondal、Hirak Jyoti Phukan、Debjyoti Pal、Saurabh Kumar、Mithu Roy、Dipankar Srimani

  DOI：10.1002/chem.202303315

  日期：2024.1.26

  Catalytic activities of Mn(I) complexes derived from expensive MnBr(CO)₅ salt have been explored in various dehydrogenative transformations. However, the reactivity and selectivity of inexpensive high spin Mn(II) complexes are uncommon. Herein, we have synthesized four new Mn(II) complexes and explored switchable alkenylation and alkylation of methyl heteroarenes employing a single Mn(II)catalyst. The developed protocol selectively furnishes a series of functionalized E‐heteroarenes and C‐alkylated heteroarenes with good to excellent yields. Various medicinally and synthetically useful compounds are successfully synthesized using our developed protocol. Various controls and kinetics experiments were executed to shed light on the mechaism,which reveals that α‐C−H bond breaking of alcohol is the slowest step.

  摘要 从昂贵的锰溴(CO)5 盐中提取的锰(I)配合物在各种脱氢转化中的催化活性已得到探索。然而，价格低廉的高自旋锰（II）配合物的反应活性和选择性并不常见。在此，我们合成了四种新的 Mn(II) 复合物，并利用单一 Mn(II) 催化剂探索了甲基杂环戊烯的可切换烯化和烷基化。所开发的方案可选择性地获得一系列官能化的 E- 异烯烃和 C- 烷基化的异烯烃，且收率良好甚至极佳。利用我们开发的方案成功合成了各种药用和合成有用的化合物。我们进行了各种控制和动力学实验来揭示其机理，结果表明，醇的α-C-H 键断裂是最慢的一步。