(E)-ethyl 3-(dibenzylamino)but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(dibenzylamino)but-2-enoate
• 英文别名: 3-dibenzylamino-cis-crotonic acid ethyl ester；3-Dibenzylamino-cis-crotonsaeure-aethylester；ethyl (E)-3-(dibenzylamino)but-2-enoate
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: QWVGNMVYHMXXQJ-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(dibenzylamino)but-2-enoate 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 3-dibenzylamino-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Decombe, Annales de Chimie (Cachan, France), 1932, vol. <10> 18, p. 133

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 二苄胺 在 ytterbium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 30.0 ℃ 、300.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以64%的产率得到(E)-ethyl 3-(dibenzylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  高压和镧系元素催化合成烯氨基化合物

  摘要：

  描述了由笨重的胺与乙酰乙酸乙酯或2，4-戊二酮缩合而合成的烯氨基酮。该反应可以通过高压或通过三氟甲磺酸的催化来活化。但是，压力路径具有更广泛的适用性。该方法受到中间体氨基醇的形成与脱水步骤之间的动力学竞争的限制。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00620-x

文献信息

• Copper-Catalyzed Difunctionalization of Terminal Alkynes with Diazo Esters and Amines to Construct β-Enamino Esters
  作者：Bao Gao、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201600883

  日期：2016.12.22

  An operationally simple and efficient copper‐catalyzed three‐component tandem reaction of terminal alkynes, diazo compounds and amines to yield β‐enamino esters is described. This straightforward protocol takes place rapidly with a wide range of substrates and gives the desired β‐enamino esters in good to excellent yields. Preliminary mechanistic studies suggested that the reaction probably proceeds

  描述了一种操作简单有效的铜催化末端炔烃，重氮化合物和胺的三组分串联反应，生成β-烯氨基酯的方法。这种简单的方法可以在多种底物上快速发生，并以良好或极好的收率得到所需的β-烯胺酯。初步的机理研究表明，该反应可能是通过Cu催化的正式C–H插入而进行的，以生成炔酸中间体，然后该中间体被胺截留，生成β-烯氨基酯。
• Decombe, Annales de Chimie (Cachan, France), 1932, vol. <10> 18, p. 133
  作者：Decombe

  DOI：——

  日期：——
• High pressure and lanthanide catalyzed synthesis of enamino compounds
  作者：Gérard Jenner

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00620-x

  日期：1996.5

  The synthesis of enaminoketones from the condensation of bulky amines with ethyl acetoacetate or 2,4-pentanedione is described. The reaction can be activated either by high pressure or catalysis by ytterbium triflate. However, the pressure route is of wider applicability. The method is limited by the kinetic competition between the formation of the intermediate aminoalcohol and the dehydration step

  描述了由笨重的胺与乙酰乙酸乙酯或2，4-戊二酮缩合而合成的烯氨基酮。该反应可以通过高压或通过三氟甲磺酸的催化来活化。但是，压力路径具有更广泛的适用性。该方法受到中间体氨基醇的形成与脱水步骤之间的动力学竞争的限制。