7,8-Dihydroxanthopterin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 7,8-Dihydroxanthopterin
• 英文别名: 2-amino-3,4a,5,7-tetrahydropteridine-4,6-dione
• 化学式: C₆H₇N₅O₂
• 分子量: 181.15
• InChiKey: WBZKQFAVPDYTLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-二氢-D-新蝶呤 、 氧气 生成 7,8-Dihydroxanthopterin 、 草氨酸 、 羟乙醛 、 氢(+1)阳离子
  参考文献：
  名称：

  一种底物，五种产品：来自结核分枝杆菌的二氢蝶呤醛缩酶催化的反应

  摘要：

  参与嘌呤、氨基酸和胸苷合成的一种碳转移反应需要四氢叶酸辅因子。抑制四氢叶酸生物合成是治疗多种疾病的有力治疗策略，并且已经探索了使用抗叶酸剂抑制结核分枝杆菌酶的可能性。这项工作的重点是研究细菌特有的四氢叶酸生物合成中的第一种酶，即二氢新蝶呤醛缩酶 (MtDHNA)。与大多数醛缩酶不同，这种酶不需要金属或辅因子，并且不会与底物形成蛋白质介导的希夫碱。在这里，我们能够证明由 MtDHNA 催化的反应产生三种不同的蝶呤产物，其中一种不是由其他野生型 DHNA 产生的。酶-底物复合物在第一次转换中分配 51% 以形成醛缩酶产物，24% 分配给差向异构酶产物，25% 分配给加氧酶产物。醛缩酶反应强烈依赖于 pH 值，并且首次获得了此类酶的明显 pK(a) 值。此外，化学是醛缩酶反应的速率限制，稳态和前稳态条件下溶剂动力学同位素效应的分析，结合质子库存研究，揭示了两个质子和一个可能的溶剂贡献参与形成和普通中间体的断裂。

  DOI：

  10.1021/ja308350f