2-styrylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-styrylpyrrolidine
• 英文别名: 2-(2-Phenylethenyl)pyrrolidine；2-[(E)-2-phenylethenyl]pyrrolidine
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: RQGQABZKJKPSSY-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-styrylpyrrolidine 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-1-(2-styrylpyrrolidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  光激发手性铜络合物介导的烯烃 E → Z 异构化可实现动力学分辨率

  摘要：

  虽然不对称合成已被确立为以最有效和最实用的方式构建多功能对映体富集分子的强大合成工具，但外消旋体的拆分仍然是合成手性化合物的最普遍的工业方法。然而，通过外消旋E-烯烃的催化非酶动力学拆分直接形成对映纯Z-异构体仍然具有挑战性。在此，我们公开了一种前所未有的对映选择性E → Z由光激发的手性铜络合物介导的异构化。该催化系统能够实现 2-苯乙烯基吡咯烷的动力学拆分。这个过程在热条件下很难实现。机械实验和密度泛函理论 (DFT) 计算表明，两种对映异构体的底物-催化剂复合物的不同总敏化率导致观察到优异的动力学拆分效率。这种光化学转化扩大了动力学分辨率的潜力，超出了它们已建立的基态反应性，为处于激发态的对映选择性催化提供了一种新的反应模式。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04040
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-2-styrylpyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-styrylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  光激发手性铜络合物介导的烯烃 E → Z 异构化可实现动力学分辨率

  摘要：

  虽然不对称合成已被确立为以最有效和最实用的方式构建多功能对映体富集分子的强大合成工具，但外消旋体的拆分仍然是合成手性化合物的最普遍的工业方法。然而，通过外消旋E-烯烃的催化非酶动力学拆分直接形成对映纯Z-异构体仍然具有挑战性。在此，我们公开了一种前所未有的对映选择性E → Z由光激发的手性铜络合物介导的异构化。该催化系统能够实现 2-苯乙烯基吡咯烷的动力学拆分。这个过程在热条件下很难实现。机械实验和密度泛函理论 (DFT) 计算表明，两种对映异构体的底物-催化剂复合物的不同总敏化率导致观察到优异的动力学拆分效率。这种光化学转化扩大了动力学分辨率的潜力，超出了它们已建立的基态反应性，为处于激发态的对映选择性催化提供了一种新的反应模式。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04040

文献信息

• BCL-2 INHIBITORS
  申请人：BeiGene, Ltd.

  公开号：EP3788042A1

  公开（公告）日：2021-03-10
• Photoexcited Chiral Copper Complex-Mediated Alkene <i>E</i> → <i>Z</i> Isomerization Enables Kinetic Resolution
  作者：Hao Zhang、Congcong Huang、Xiang-Ai Yuan、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/jacs.2c04040

  日期：2022.6.22

  2-styrylpyrrolidines. This process is difficult to realize under thermal conditions. Mechanistic experiments and density functional theory (DFT) calculations revealed that different overall sensitization rates of the substrate–catalyst complex of the two enantiomers led to the observed excellent kinetic resolution efficiency. This photochemical transformation expands the potential of kinetic resolution beyond

  虽然不对称合成已被确立为以最有效和最实用的方式构建多功能对映体富集分子的强大合成工具，但外消旋体的拆分仍然是合成手性化合物的最普遍的工业方法。然而，通过外消旋E-烯烃的催化非酶动力学拆分直接形成对映纯Z-异构体仍然具有挑战性。在此，我们公开了一种前所未有的对映选择性E → Z由光激发的手性铜络合物介导的异构化。该催化系统能够实现 2-苯乙烯基吡咯烷的动力学拆分。这个过程在热条件下很难实现。机械实验和密度泛函理论 (DFT) 计算表明，两种对映异构体的底物-催化剂复合物的不同总敏化率导致观察到优异的动力学拆分效率。这种光化学转化扩大了动力学分辨率的潜力，超出了它们已建立的基态反应性，为处于激发态的对映选择性催化提供了一种新的反应模式。