15(S),17-epoxyeuniolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 15(S),17-epoxyeuniolide
• 英文别名: (1R,3R,5R,8E,12E,15S,18R)-5,9,13-trimethylspiro[4,16-dioxatricyclo[13.3.0.03,5]octadeca-8,12-diene-18,2'-oxirane]-17-one
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: SWHGBMUHMUIWRO-CDLJRPPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12,13-bis-epi-Eupalmerin 在 甲醇 作用下， 生成 15(S),17-epoxyeuniolide
  参考文献：
  名称：

  通过皂化合成含环醚的Euniceaγ-脑油苷类似物。

  摘要：

  在碱诱导的分子内氧合环化反应的基础上，开发了一种合成含铅四氢呋喃和四氢吡喃环体系的铅结构尤尼奥利德（1），12,13-双庚二烯（2）和乙酸依帕美林（3）的衍生物的方法。新类似物的代表已提交给美国国家癌症研究所（NCI）的体外抗肿瘤细胞株筛选计划。虽然显示出各种结构修饰是可能的，但是这些转化通常导致无毒的合成斜柏酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo001025j