(E)-2-(4-hydroxybenzylidene)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-2-(4-hydroxybenzylidene)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-[(E)-4-Hydroxybenzylidene]-6,7-dimethoxytetralin-1-one；(2E)-2-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: WYIOQJSFVUARED-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸胍 、 (E)-2-(4-hydroxybenzylidene)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 氯化胆碱 、 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 5.17h， 以66%的产率得到4-(2-amino-8,9-dimethoxy-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-5,6-二氢苯并[ h ]喹唑啉的合成及其作为癌细胞生长抑制剂的评价†

  摘要：

  各种苯并[ h ]喹唑啉类似物（4a–f，6a–d，8a和8b）的合成是通过查耳酮与胍的反应完成的。合成的化合物（4A-F ，图6a-d ，图8a和图8b）筛选针对不同癌细胞其抗癌潜力即MCF-7，DLD1，A549，DU145＆的FaDu细胞系。化合物4a，6a–d和8b在这些癌细胞系中表现出显着的抗癌活性，IC 50范围很大。值为1.5–12.99μM。对有希望的分子6d在24和48小时内的7μM（按IC 50值）进行的功能研究表明，它具有触发凋亡的抗癌活性。在微管蛋白聚合测定中，6d有效抑制微管蛋白聚合，IC 50为2.27μM。在对6d的计算机对接研究中发现，6d与雌激素受体以及秋水仙碱结合位点的β-折叠上的微管蛋白具有良好的亲和力。

  DOI：

  10.1039/c5ra24429c
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 6,7-二甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 50.0h， 以33%的产率得到(E)-2-(4-hydroxybenzylidene)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-5,6-二氢苯并[ h ]喹唑啉的合成及其作为癌细胞生长抑制剂的评价†

  摘要：

  各种苯并[ h ]喹唑啉类似物（4a–f，6a–d，8a和8b）的合成是通过查耳酮与胍的反应完成的。合成的化合物（4A-F ，图6a-d ，图8a和图8b）筛选针对不同癌细胞其抗癌潜力即MCF-7，DLD1，A549，DU145＆的FaDu细胞系。化合物4a，6a–d和8b在这些癌细胞系中表现出显着的抗癌活性，IC 50范围很大。值为1.5–12.99μM。对有希望的分子6d在24和48小时内的7μM（按IC 50值）进行的功能研究表明，它具有触发凋亡的抗癌活性。在微管蛋白聚合测定中，6d有效抑制微管蛋白聚合，IC 50为2.27μM。在对6d的计算机对接研究中发现，6d与雌激素受体以及秋水仙碱结合位点的β-折叠上的微管蛋白具有良好的亲和力。

  DOI：

  10.1039/c5ra24429c

文献信息

• Rational design, synthesis and structure–activity relationships of antitumor (E)-2-benzylidene-1-tetralones and (E)-2-benzylidene-1-indanones
  作者：Hsiencheng Shih、Lynn Deng、Carlos J Carrera、Souichi Adachi、Howard B Cottam、Dennis A Carson

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00032-9

  日期：2000.3

  Novel substituted 6,7-dimethoxy-1-tetralones and 5,6-dimethoxy-1-indanones have been synthesized and evaluated for their cytotoxicity. Compounds with 3'-lipophilic. 3',5'-dilipophilic, or 3',5'-dilipophilic-4'-hydrophilic substituents on (E)-2-benzylidene moiety showed highly cytotoxic effects. The unique structure of 42 possibly matches the pharmacophore features for these cytotoxic compounds. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• INADONE AND TETRALONE COMPOUNDS FOR INHIBITING CELL PROLIFERATION
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP1039897B1

  公开（公告）日：2006-04-12
• US6162810A
  申请人：——

  公开号：US6162810A

  公开（公告）日：2000-12-19
• Synthesis of 4-phenyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolines and their evaluation as growth inhibitors of carcinoma cells
  作者：Hardesh K. Maurya、Mohammad Hasanain、Sarita Singh、Jayanta Sarkar、Vijaya Dubey、Aparna Shukla、Suaib Luqman、Feroz Khan、Atul Gupta

  DOI：10.1039/c5ra24429c

  日期：——

  The synthesis of various benzo[h]quinazoline analogs (4a–f, 6a–d, 8a and 8b) was accomplished through the reaction of chalcone with guanidine. The synthesized compounds (4a–f, 6a–d, 8a and 8b) were screened for their anticancer potential against different cancer cells viz MCF-7, DLD1, A549, DU145 & FaDu cell lines. Compounds 4a, 6a–d & 8b showed significant anticancer activity in these cancer cell

  各种苯并[ h ]喹唑啉类似物（4a–f，6a–d，8a和8b）的合成是通过查耳酮与胍的反应完成的。合成的化合物（4A-F ，图6a-d ，图8a和图8b）筛选针对不同癌细胞其抗癌潜力即MCF-7，DLD1，A549，DU145＆的FaDu细胞系。化合物4a，6a–d和8b在这些癌细胞系中表现出显着的抗癌活性，IC 50范围很大。值为1.5–12.99μM。对有希望的分子6d在24和48小时内的7μM（按IC 50值）进行的功能研究表明，它具有触发凋亡的抗癌活性。在微管蛋白聚合测定中，6d有效抑制微管蛋白聚合，IC 50为2.27μM。在对6d的计算机对接研究中发现，6d与雌激素受体以及秋水仙碱结合位点的β-折叠上的微管蛋白具有良好的亲和力。