(-)-(1S,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-chlorophenyl)cyclopropanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1S,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-chlorophenyl)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,3S)-3-(2-chlorophenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: UNYHYLVOXRVVKK-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-chlorophenyl)cyclopropanecarboxamide 在 Rhodococcus sp. AJ₂₇₀ cells 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (+)-(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-chlorophenyl)cyclopropanecarboxylic acid 、 (-)-(1S,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-chlorophenyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  丁腈生物转化，可高度对映选择性地合成3-取代的2,2-二甲基环丙烷羧酸和酰胺。

  摘要：

  使用含有腈水合酶/酰胺酶的红球菌研究了不同构型的2,2-二甲基-3-取代的环丙烷甲腈的生物转化。AJ270全细胞催化剂在非常温和的条件下。尽管所有的cis-3-芳基-2,2-二甲基环丙烷甲腈对生物催化剂均呈惰性，但许多外消旋反式异构体均经过高度对映选择性水解，生成（+）-（1R，3R）-3-芳基-大多数情况下，以高收率得到2,2-二甲基环丙烷羧酸和（-）-（1S，3S）-3-芳基-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺。腈类生物转化的整体对映选择性源于1R-对映选择性腈水合酶和酰胺酶的联合作用，后者是主要因素。从空间和电子效应的角度讨论了底物对反应效率和对映选择性的影响。与化学转化相结合，腈的生物转化提供了两种对映体形式的光学纯的双键取代的光学纯的双甲基取代的环丙烷羧酸和酰胺（包括菊酸）的合成。

  DOI：

  10.1021/jo026490q