2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(furan-2-ylmethyl)-2-oxoacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(furan-2-ylmethyl)-2-oxoacetamide
• 英文别名: 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(furan-2-ylmethyl)-2-oxoacetamide
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅
• 分子量: 273.245
• InChiKey: PZSCUTWKRQSBOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(异氰基甲基)呋喃 、 alpha-氧代-1,3-苯并二氧戊环-5-乙酸 在 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以61 %的产率得到2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(furan-2-ylmethyl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  以空气为唯一氧化剂，银催化异氰化物脱羧酰化生成 α-酮酰胺

  摘要：

  α-酮酰胺部分作为特权单元，可能是开发具有良好生物活性的化合物的一个有价值的选择，例如低毒性、有前景的 PK 和类药物特性。开发了一种有效的银催化α-氧代羧酸与异氰化物的脱羧酰化反应，通过一锅多组分反应（MCR）级联序列衍生化α-酮酰胺官能团。以异氰化物、芳香族α-氧代羧酸类似物和水三种组分合成了一系列α-酮酰胺，收率适中。基于研究，银催化脱羧酰化证实酰胺部分的氧原子来自水和空气，作为整个过程的唯一氧化剂。

  DOI：

  10.3390/molecules28145342