(3,4-dimethylphenylsulfanyl)-acetic acid | 85654-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3,4-dimethylphenylsulfanyl)-acetic acid
• 英文别名: 2-(3,4-dimethylphenyl)sulfanylacetic Acid
• CAS: 85654-11-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• mdl: MFCD00460412
• 分子量: 196.27
• InChiKey: UOPJPSLAIIGJOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dimethylphenylsulfanyl)-acetic acid 、 双氧水 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CABBATEEBA, L. A.;MOSKVICHEV, YU. A.;KOLPASHCHIKOVA, I. S.;MIRONOV, G. S., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 1983, 26, N 2/173-176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯硫酚 、 氯乙酸 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CABBATEEBA, L. A.;MOSKVICHEV, YU. A.;KOLPASHCHIKOVA, I. S.;MIRONOV, G. S., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 1983, 26, N 2/173-176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bis-tetrazoylmethyl substituted cephalosporin antibiotics, their preparation and pharmaceutical formulations containing them
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0048169A2

  公开（公告）日：1982-03-24

  7β-Acylamino-3-cephem-4-carboxylic acids substituted in the 3-position with a bis-tetrazole-methylthiomethyl group are described. They are represented by the formula wherein R is hydrogen or an acyl group of the formula wherein R1 is C1-C4 alkyl or C1-C4 alkyl substituted by halogen or cyano; or R is an aroyl or aralkanoyl group of the formula wherein R2 is phenyl or a mono-substituted phenyl group substituted by halogen, cyano, amino, hydroxy, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, carboxy, carboxamido, hydroxymethyl, aminomethyl, carboxymethyl, or C1-C4 alkoxycarbony-Imethyl; or R2 is a di- or tri-substituted phenyl group of the formula wherein a, a', and a" independently are hydrogen, halogen, hydroxy, C1-C4 alkoxy, provided that only one of a. a' and a" may be hydrogen, and n is 0 or 1; or R is a heteroarylalkanoyl group of the formula wherein R3 is a group of the formula wherein each b is hydrogen, amino, protected-amino, C1-C3 alkyl or phenyl; or R is an aryloxyacetyl or arylthioacetyl group of the formula wherein R2 has the same meanings as defined above and Z is 0 or S; or R is a substituted aralkanoyl or heteroarylalkanoyl group of the formula wherein R4 is R2 as defined above, and in addition is 1,4-cyclohexadienyl, thienyl or furyl, and Q is hydroxy, formyloxy, carboxy, sulfo, or amino; or R is an oximino-substituted aralkanoyl or heteroarylalkanoyl group of the formula wherein R5 is R2 and R3 as each is defined above, and R6 is hydrogen, or C1-C4 alkyl, or R is a group of the formula wherein R4 has the same meanings defined above and R' is phenyl substituted by from 1 to 3 hydroxy groups, or pyridyl substituted by from 1 to 3 hydroxy groups, or a group of the formula wherein RB is C1-C4 alkylamino, phenyl, halophenyl, furyl, styryl, nitrostyryl or halostyryl; or R7 is a group of the formula wherein n' is 1 or 2 and m is 2 or 3, with the limitation that when n' is 2, m is 2, and R9 is hydrogen, C1-C3 alkyl, C2-C4 alkanoyl, or C1-C3 alkylsulfonyl; R, is hydrogen or a carboxy protecting group; R2 is hydrogen or methoxy; R3 is a bis-tetrazolemethyl group of the formula wherein R4 is hydrogen, or C1-C3 alkyl; and when R, is hydrogen, the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are broad spectrum antibiotics useful in the treatment and control of microorganisms pathogenic to man and animals. 7β-Amino nucleus compounds represented when R is hydrogen are intermediates useful in the preparation of the antibiotics where R is acyl. The compounds are prepared by reacting a 7-amino-3- acyloxy or halo-1-oxa-β-lactam acid or ester with the appropriate bis-tetrazolemethyl thiol.

  7β-Acylamino-3-cephem-4-carboxylic acids 的 3 位被双四唑甲硫甲基取代。它们用式表示 其中 R 是氢或式中的酰基 其中 R1 是 C1-C4 烷基或被卤素或氰基取代的 C1-C4 烷基；或 R 是式中的酰基或芳酰基 其中 R2 是苯基或被卤素、氰基、氨基、羟基、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、羧基、羧酰胺基、羟甲基、氨甲基、羧甲基或 C1-C4 烷氧基羰基-甲基取代的单取代苯基；或 R2 是式中的二取代或三取代苯基。 其中 a、a'和 a "独立地为氢、卤素、羟基、C1-C4 烷氧基，但 a、a'和 a "中只能有一个为氢，且 n 为 0 或 1；或 R 为式中的杂芳基烷酰基。 其中 R3 是式中的基团 其中每个 b 是氢、氨基、受保护氨基、C1-C3 烷基或苯基；或 R 是式中的芳氧基乙酰基或芳硫基乙酰基。 其中 R2 的含义与上述定义相同，Z 为 0 或 S；或 R 为式中的取代芳烷基或杂芳基芳烷基基团 其中 R4 是如上定义的 R2，此外是 1,4-环己二烯基、噻吩基或呋喃基，且 Q 是羟基、甲酰氧基、羧基、磺基或氨基；或 R 是式中的草酰亚胺取代的假烷酰基或杂芳基假烷酰基。 其中 R5 是如上定义的 R2 和 R3，R6 是氢或 C1-C4 烷基，或 R 是式中的基团 其中 R4 具有与上式相同的定义，R'是被 1 至 3 个羟基取代的苯基，或被 1 至 3 个羟基取代的吡啶基，或一个式中的基团 其中 RB 是 C1-C4 烷基氨基、苯基、卤代苯基、呋喃基、苯乙烯基、硝基或卤代苯乙烯基；或 R7 是式中的基团 其中 n' 为 1 或 2，m 为 2 或 3，但当 n' 为 2 时，m 为 2，R9 为氢、C1-C3 烷基、C2-C4 烷酰基或 C1-C3 烷基磺酰基；R，为氢或羧基保护基；R2 为氢或甲氧基；R3 为式中的双四唑甲基基团 其中 R4 为氢或 C1-C3 烷基；当 R 为氢时，为其药学上可接受的盐。 这些化合物是广谱抗生素，可用于治疗和控制对人类和动物致病的微生物。当 R 为氢时所代表的 7β-氨基核化合物是制备 R 为酰基的抗生素的中间体。 这些化合物是通过 7-氨基-3-酰氧基或卤代-1-氧杂-β-内酰胺酸或酯与适当的双四唑甲基硫醇反应制备的。
• PROPENYL CEPHALOSPORIN DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1090013A1

  公开（公告）日：2001-04-11
• US4346076A
  申请人：——

  公开号：US4346076A

  公开（公告）日：1982-08-24
• US6583133B1
  申请人：——

  公开号：US6583133B1

  公开（公告）日：2003-06-24
• [EN] PROPENYL CEPHALOSPORIN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIUES DE CEPHALOSPORINE DE PROPENYLE
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1999067255A1

  公开（公告）日：1999-12-29

  (EN) Disclosed are cephalosporin derivatives of general formula (I) wherein R is an organic residue with a molecular weight not exceeding 400 bonded to the adjacent sulphur atom via carbon and consisting of carbon, hydrogen, and optional oxygen, sulfur, nitrogen and/or halogen atoms; R1 is hydrogen, lower alkyl or phenyl; and A is a secondary, tertiary or quaternary nitrogen atom bound directly to the propenyl group and being substituted by an organic residue with a molecular weight not exceeding 400 and consisting of carbon, hydrogen, and optional oxygen, sulfur, nitrogen and/or halogen atoms, as well as readily hydrolyzable esters thereof, pharmaceutically acceptable salts of said compounds and hydrates of the compounds of formula (I) and of their esters and salts. Also disclosed is a process for their manufacture, intermediates useful therein, medicaments containing the end products and use of the latter for the treatment and prophylaxis of infectious diseases or for the manufacture of the medicaments.(FR) L'invention concerne des dérivés de céphalosporine de formule générale (I), dans laquelle R représente un reste organique dont la masse moléculaire ne dépasse pas 400, ce reste étant lié à l'atome de soufre adjacent par le carbone et renfermant des atomes de carbone, d'hydrogène, et éventuellement d'oxygène, de soufre, d'azote, et/ou d'halogène; R1 représente hydrogène, alkyle inférieur, ou phényle; et A représente un atome d'azote secondaire, tertiaire, ou quaternaire, directement attaché au groupe propényle, substitué par un reste organique dont la masse moléculaire ne dépasse pas 400, ce reste renfermant des atomes de carbone, d'hydrogène, et éventuellement d'oxygène, de soufre, d'azote, et/ou d'halogène. L'invention concerne également des esters rapidement hydrolysables et des sels pharmaceutiquement acceptables de ces dérivés, ainsi que des hydrates de ces dérivés de formule I et des esters et des sels de ceux-ci. Cette invention concerne également un procédé de fabrication de ces dérivés, ainsi que les produits intermédiaires pouvant être utilisés au cours de ce procédé, les médicaments contenant les produits finaux desdits dérivés, et l'utilisation de ces produits finaux pour traiter et prévenir les maladies infectieuses, ou pour fabriquer des médicaments.