N-(3-methoxypropyl)-4-bromo-1,8-naphthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxypropyl)-4-bromo-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 6-Bromo-2-(3-methoxypropyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₃
• 分子量: 348.196
• InChiKey: BJMSTBYJIVCUBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxypropyl)-4-bromo-1,8-naphthalimide 在 1,1-二苯乙烯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以89 %的产率得到6-amino-2-(3-methoxypropyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一种4-氨基-1，8-萘酰亚胺衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种4‑氨基‑1，8‑萘酰亚胺衍生物的制备方法，所述制备方法包括第一阶段反应、再溶解、第二阶段反应；所述第一阶段反应的方法为，在反应容器中加入4‑溴‑1，8‑萘酰亚胺衍生物、二苯甲酮亚胺、BINAP、醋酸钯、金属碱盐、有机溶剂，在40‑85℃下反应8‑24小时；所述再溶解的方法为，除去有机溶剂，加入适量四氢呋喃进行溶解；所述第二阶段反应的方法为，加入盐酸水溶液搅拌28‑32分钟后，经后处理分离得到4‑氨基‑1，8‑萘酰亚胺衍生物。本发明通过一锅两步法制备得到4‑氨基‑1，8‑萘酰亚胺衍生物，本发明制备方法具有原料简单易得、底物范围广、操作简单安全、生产过程绿色环保，收率高的优点。

  公开号：

  CN115521256A

文献信息

• Side-Chain Protonation States of a Fluorescent Arginine
  作者：Sarah R. Marshall、Mikayla L. Stoudt、Madeleine A. DiVittorio、Andrew L. Sargent、William E. Allen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00677

  日期：2019.11.15

  An arginine derivative with a fluorescent side-chain, Boc-Arg(Nap)-OH, was prepared by palladium(0)-catalyzed coupling of Boc-Arg-OH with a 4-bromonaphthalimide. The presence of the fluorophore lowers the pKa of the side-chain guanidinium group by several orders of magnitude, to 9.0 (±0.1), allowing the derivative to access an electrically neutral protonation state that is not generally available to

  具有荧光侧链的精氨酸衍生物Boc-Arg（Nap）-OH是通过钯（0）催化Boc-Arg-OH与4-溴萘二甲酰亚胺偶联而制得的。荧光团的存在将侧链胍鎓基团的pKa降低了几个数量级，降至9.0（±0.1），从而使衍生物可进入精氨酸本身通常无法获得的电中性质子化状态。计算模型（DFT）预测质子化发生在带有荧光团的侧链C═N原子上。质子化（356 nm）和中性物质（440 nm）的计算电子吸收与实验非常吻合。当用光照射时，从阳离子侧链到适当的碱性溶剂会发生激发态质子转移（ESPT），导致中性物质发出荧光。