1-chloro-2,2,2-trifluoroethanesulfonyl chloride | 885460-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: 1-chloro-2,2,2-trifluoroethanesulfonyl chloride
• 英文别名: 1-Chloro-2,2,2-trifluoroethane-1-sulfonyl chloride
• CAS: 885460-96-8
• 化学式: C₂HCl₂F₃O₂S
• mdl: MFCD06660741
• 分子量: 216.996
• InChiKey: QRXRQJIUTKPHPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2,2,2-trifluoroethanesulfonyl chloride 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到1-chloro-2,2,2-trifluoroethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1-氯-2,2,2-三氟乙磺酰氯与1,2,2,2-四氟乙磺酰氟与胺的反应中卤素迁移与卤化氢消除的关系：理论和实验研究

  摘要：

  已经提出了一种简单且有用的方法来制备1-氯-2,2,2-三氟乙磺酸磺酰氯。通过1-氯-2，2，2-三氟乙磺酰氯的氨解，氯迁移进行，形成1，1-二氯-2，2，2-三氟乙亚磺酸的相应盐。已经使用量子化学（DFT和MP2）方法研究了该过程以及替代反应，即消除卤化氢。如计算数据所示，中间形成的阴离子经由三元环状过渡态经历分子内氯迁移。后者的特征在于低的活化能（ΔE  ＝ 27.0kcal / mol）。在1,2,2,2-四氟乙硫磺酰氟的情况下，活化的障碍要高得多（ΔE ＝ 41.6kcal / mol）。1,1-二氯-2,2,2-三氟乙磺酸亚磺酸和1,1,2,2,2-五氟乙亚磺酸阴离子的结构可以认为是全卤代烷基阴离子与SO 2的供体-受体配合物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.11.001
• 作为产物：
  描述：

  sodium 1-chloro-2,2,2-trifluoroethanesulfinate 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到1-chloro-2,2,2-trifluoroethanesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  1-氯-2,2,2-三氟乙磺酰氯与1,2,2,2-四氟乙磺酰氟与胺的反应中卤素迁移与卤化氢消除的关系：理论和实验研究

  摘要：

  已经提出了一种简单且有用的方法来制备1-氯-2,2,2-三氟乙磺酸磺酰氯。通过1-氯-2，2，2-三氟乙磺酰氯的氨解，氯迁移进行，形成1，1-二氯-2，2，2-三氟乙亚磺酸的相应盐。已经使用量子化学（DFT和MP2）方法研究了该过程以及替代反应，即消除卤化氢。如计算数据所示，中间形成的阴离子经由三元环状过渡态经历分子内氯迁移。后者的特征在于低的活化能（ΔE  ＝ 27.0kcal / mol）。在1,2,2,2-四氟乙硫磺酰氟的情况下，活化的障碍要高得多（ΔE ＝ 41.6kcal / mol）。1,1-二氯-2,2,2-三氟乙磺酸亚磺酸和1,1,2,2,2-五氟乙亚磺酸阴离子的结构可以认为是全卤代烷基阴离子与SO 2的供体-受体配合物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.11.001