(2R)-3-phenyl-2-(4-propan-2-ylphenyl)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R)-3-phenyl-2-(4-propan-2-ylphenyl)propanenitrile
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: RMWSFXFAELGBJF-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 1-isopropyl-4-phenethylbenzene 在 copper acetylacetonate 、 甲酸 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 (4S,4'S)-Di-tert-butyl 2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate) 、 2,7-Anthracenedisulfonic acid, 9,10-dihydro-9,10-dioxo-, sodium salt 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以44%的产率得到(2R)-3-phenyl-2-(4-propan-2-ylphenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Photoelectrochemical asymmetric catalysis enables site- and enantioselective cyanation of benzylic C–H bonds

  摘要：

  对无处不在的C（sp3）-H键进行对映选择性官能化是构建三维手性结构的理想选择。然而，有机分子通常含有多个具有相似能量和立体环境的C(sp3)-H键，因此同时控制位点选择性、化学选择性和立体选择性极具挑战性。在这里，我们展示了分子光电化学与不对称催化的结合，从而实现了苄基 C（sp3）âH 键的高度位点选择性和对映体选择性氰化。这一光电化学不对称催化实例不需要化学氧化剂，而且具有极高的位点选择性和官能团耐受性，不仅能高效转化原料化学品，还能对复杂的生物活性分子和天然产物（包括具有多个苄基位点的分子和天然产物）进行后期官能化。 不对称合成光电化学转化技术尚不发达。现在，将光催化剂、手性铜催化剂和电极结合在一起，就可以在不使用化学氧化剂的情况下对苄基 CâH 键进行对映选择性氰化。

  DOI：

  10.1038/s41929-022-00855-7