1-isopropyl-4-phenethylbenzene | 38842-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-isopropyl-4-phenethylbenzene
• 英文别名: 1-(2-Phenylethyl)-4-propan-2-ylbenzene
• CAS: 38842-20-5
• 化学式: C₁₇H₂₀
• 分子量: 224.346
• InChiKey: PEXREEDJORUHET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-4-phenethylbenzene 在 2,6-二甲基吡啶 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-isopropylphenyl)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  连续流电化学实现实用且位点选择性的 C−H 氧化

  摘要：

  在此，我们报告了一种实用且经济高效的电化学方法，使用连续流反应器对苄基 C(sp 3 )−H 键进行高选择性单氧化。通过生产 115 克其中一种醇产品，电化学方法展示了出色的范围和可扩展性。

  DOI：

  10.1002/anie.202310138
• 作为产物：
  描述：

  4-溴异丙苯 、 苯乙基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以17 %的产率得到1-isopropyl-4-phenethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  连续流电化学实现实用且位点选择性的 C−H 氧化

  摘要：

  在此，我们报告了一种实用且经济高效的电化学方法，使用连续流反应器对苄基 C(sp 3 )−H 键进行高选择性单氧化。通过生产 115 克其中一种醇产品，电化学方法展示了出色的范围和可扩展性。

  DOI：

  10.1002/anie.202310138

文献信息

• Unsurpassed cage effect for the photolysis of dibenzyl ketones in water-soluble dendrimers
  作者：Zhao Yuan、Jinping Chen、Yi Zeng、Ying-Ying Li、Yongbin Han、Yi Li

  DOI：10.1039/c1ob05244f

  日期：——

  Amphiphilic water-soluble poly(alkyl aryl ether) dendrimers Gn (n = 1–3) with charge-neutral tetraethylene glycol monomethyl ethers at their periphery were synthesized as microreactors to control the photochemical reactions of dibenzyl ketone derivatives in aqueous solutions. Photophysical studies demonstrated that Gn can encapsulate organic molecules and provide a hydrophobic microenvironment. The

  合成了两亲水溶性聚（烷基芳基醚）树枝状聚合物G n（n = 1-3），在其外围具有电荷中性四甘醇单甲基醚，作为微反应器来控制水溶液中二苄基酮衍生物的光化学反应。光物理研究表明，G n可以包裹有机分子并提供疏水的微环境。通过将底物包封在树枝状聚合物中，可以成功控制二苄基酮衍生物的光解产物分布，并且在新一代树枝状聚合物中达到了无与伦比的1.00笼效应，这表明在其外围形成了一个厚而紧凑的“壳”。树状聚合物。笼效应也被取代的显著影响对客体分子的位置。与相应的单分子树状聚合物相比，更高年龄的树状聚合物表现出更好的密闭微环境，并且聚集体具有更紧凑的空腔来“锁定”客人。在光解之后，可以通过从树枝状聚合物溶液中提取而容易地实现产物的分离，并且树枝状聚合物可以简单地回收和再利用。
• Photoelectrochemical asymmetric catalysis enables site- and enantioselective cyanation of benzylic C–H bonds
  作者：Chen-Yan Cai、Xiao-Li Lai、Yu Wang、Hui-Hui Hu、Jinshuai Song、Ye Yang、Cheng Wang、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1038/s41929-022-00855-7

  日期：——

  The enantioselective functionalization of ubiquitous C(sp3)–H bonds is ideally suited for the construction of three-dimensional chiral structures. However, organic molecules often contain multiple C(sp3)–H bonds with a similar energy and steric environment, rendering the simultaneous control of site-, chemo- and stereoselectivity extremely challenging. Here we show the merger of molecular photoelectrochemistry with asymmetric catalysis for the highly site- and enantioselective cyanation of benzylic C(sp3)–H bonds. This example of photoelectrochemical asymmetric catalysis requires no chemical oxidant and exhibits an exceptional level of site selectivity and functional group tolerance, enabling not only the efficient conversion of feedstock chemicals but also the late-stage functionalization of complex bioactive molecules and natural products, including ones with multiple benzylic sites. Asymmetric synthetic photoelectrochemical transformations are underdeveloped. Now, the combination of a photocatalyst, a chiral copper catalyst and an electrode allows the enantioselective cyanation of benzylic C–H bonds without a chemical oxidant.

  对无处不在的C（sp3）-H键进行对映选择性官能化是构建三维手性结构的理想选择。然而，有机分子通常含有多个具有相似能量和立体环境的C(sp3)-H键，因此同时控制位点选择性、化学选择性和立体选择性极具挑战性。在这里，我们展示了分子光电化学与不对称催化的结合，从而实现了苄基 C（sp3）âH 键的高度位点选择性和对映体选择性氰化。这一光电化学不对称催化实例不需要化学氧化剂，而且具有极高的位点选择性和官能团耐受性，不仅能高效转化原料化学品，还能对复杂的生物活性分子和天然产物（包括具有多个苄基位点的分子和天然产物）进行后期官能化。 不对称合成光电化学转化技术尚不发达。现在，将光催化剂、手性铜催化剂和电极结合在一起，就可以在不使用化学氧化剂的情况下对苄基 CâH 键进行对映选择性氰化。
• Continuous Flow Electrochemistry Enables Practical and Site‐Selective C−H Oxidation
  作者：Tian‐Sheng Chen、Hao Long、Yuxing Gao、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202310138

  日期：2023.10.2

  Herein, we report a practical and cost-efficient electrochemical method for the highly selective monooxygenation of benzylic C(sp3)−H bonds using continuous flow reactors. The electrochemical method demonstrates excellent scope and scalability by producing 115 g of one of the alcohol products.

  在此，我们报告了一种实用且经济高效的电化学方法，使用连续流反应器对苄基 C(sp 3 )−H 键进行高选择性单氧化。通过生产 115 克其中一种醇产品，电化学方法展示了出色的范围和可扩展性。