6-Chloro-2-[[(2-fluorophenyl)methyl]thio]-4-pyrimidinamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-Chloro-2-[[(2-fluorophenyl)methyl]thio]-4-pyrimidinamine
• 英文别名: 6-chloro-2-[(2-fluorophenyl)methylsulfanyl]pyrimidin-4-amine
• 化学式: C₁₁H₉ClFN₃S
• 分子量: 269.73
• InChiKey: GOBSBYDYHYYLLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-2-[[(2-fluorophenyl)methyl]thio]-4-pyrimidinamine 、 D-氨基丙醇 、 氯化铵 在 silica gel 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲醇 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以ethyl acetate and then 3:1 DCM:methanol, giving the subtitled product as a yellow foam (10.7 g)的产率得到(2R)-2-[[6-amino-2-[[(2-fluorophenyl)methyl]thio]4-pyrimidinyl]amino]-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine compounds and their use as modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本发明提供了某些杂环化合物、其制备过程和中间体、含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用。在公式(I)中，A是公式(a)或(b)的基团。

  公开号：

  US06958344B2
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-2-[[(2-fluorophenyl)methyl]thio]-4-pyrimidinol 、 碳酸甲丙酯 、 三氯氧磷 在 ice 、 乙酸乙酯 、 silica gel 、 二氯甲烷 作用下， 反应 25.0h， 以to afford the subtitled compound as a pale yellow solid (15.6 g)的产率得到6-Chloro-2-[[(2-fluorophenyl)methyl]thio]-4-pyrimidinamine
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine compounds and their use as modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本发明提供了某些杂环化合物、其制备过程和中间体、含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用。在公式(I)中，A是公式(a)或(b)的基团。

  公开号：

  US06958344B2

文献信息

• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。
• PYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1265899A1

  公开（公告）日：2002-12-18
• US6958344B2
  申请人：——

  公开号：US6958344B2

  公开（公告）日：2005-10-25
• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES DE PYRIMIDE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITE DU RECEPTEUR DE CHIMIOKINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2001058902A1

  公开（公告）日：2001-08-16

  The invention provides certain heterocyclic compounds, processes and intermediates used in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy; in formula (I), A is a group of formula (a) or (b).
• Pyrimidine compounds and their use as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20030040523A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  The invention provides certain heterocyclic compounds, processes, and intermediates used in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy; in formula (I), A is a group of formula (a) or (b).

  这项发明提供了某些杂环化合物，其制备过程和中间体，包含它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用；在式（I）中，A是式（a）或（b）的基团。