ethyl 2-((4-oxo-3-(4-sulfamoylphenethyl)-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 2-((4-oxo-3-(4-sulfamoylphenethyl)-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetate
• 英文别名: Ethyl [(3-{2-[4-(aminosulfonyl)phenyl]ethyl}-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio]acetate；ethyl 2-[4-oxo-3-[2-(4-sulfamoylphenyl)ethyl]quinazolin-2-yl]sulfanylacetate
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₅S₂
• 分子量: 447.536
• InChiKey: ISHVECDOOSQHMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((4-oxo-3-(4-sulfamoylphenethyl)-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94 %的产率得到4-(2-(2-((2-hydrazineyl-2-oxoethyl)thio)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于喹唑啉连接的苯磺酰胺席夫碱的碳酸酐酶抑制活性

  摘要：

  使用基于喹唑啉支架4 – 27的一系列新希夫碱，研究了人碳酸酐酶 (CA、EC 4.2.1.1) (hCA) 亚型 I、II、IX 和 XII 的抑制活性。 hCA I 同工型可被希夫碱基4 – 6、10 – 19、22 – 27有效抑制，与AAZ（Ki，250 nM）相比，其抑制常数 (Ki) 值为 52.8–991.7 nM。在喹唑啉衍生物中，化合物2、3、4、10、11、16、18、24、26和27被证明是有效的hCA II抑制剂， Ki值为10.8-52.6 nM，测量值高达AAZ（ Ki，12 nM）。化合物2 – 27显示出引人注目的 hCA IX 抑制作用，Ki 值为 10.5–99.6 nM，可与 AAZ（Ki，25.0 nM）相媲美。喹唑啉衍生物3、10、11、13、15-19和 24具有有效的 hCA XII 抑制活性， K I值为5.4-25.5 nM ，而 AAZ 为

  DOI：

  10.3390/molecules27227703
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-isothiocyanatoethyl)benzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-((4-oxo-3-(4-sulfamoylphenethyl)-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  基于喹唑啉连接的苯磺酰胺席夫碱的碳酸酐酶抑制活性

  摘要：

  使用基于喹唑啉支架4 – 27的一系列新希夫碱，研究了人碳酸酐酶 (CA、EC 4.2.1.1) (hCA) 亚型 I、II、IX 和 XII 的抑制活性。 hCA I 同工型可被希夫碱基4 – 6、10 – 19、22 – 27有效抑制，与AAZ（Ki，250 nM）相比，其抑制常数 (Ki) 值为 52.8–991.7 nM。在喹唑啉衍生物中，化合物2、3、4、10、11、16、18、24、26和27被证明是有效的hCA II抑制剂， Ki值为10.8-52.6 nM，测量值高达AAZ（ Ki，12 nM）。化合物2 – 27显示出引人注目的 hCA IX 抑制作用，Ki 值为 10.5–99.6 nM，可与 AAZ（Ki，25.0 nM）相媲美。喹唑啉衍生物3、10、11、13、15-19和 24具有有效的 hCA XII 抑制活性， K I值为5.4-25.5 nM ，而 AAZ 为

  DOI：

  10.3390/molecules27227703

文献信息

• Synthesis, antiproliferative and enzymatic inhibition activities of quinazolines incorporating benzenesulfonamide: Cell cycle analysis and molecular modeling study
  作者：Adel S. El-Azab、Hamad M. Alkahtani、Nawaf A. AlSaif、Ibrahim A. Al-Suwaidan、Ahmad J. Obaidullah、Mohammed M. Alanazi、Abdulrahman M. Al-Obaid、Mohamed H.M. Al-Agamy、Alaa A.-M. Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.134928

  日期：2023.4
• Carbonic Anhydrase Inhibition Activities of Schiff’s Bases Based on Quinazoline-Linked Benzenesulfonamide
  作者：Adel S. El-Azab、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Hazem A. Ghabbour、Silvia Bua、Alessio Nocentini、Hamad M. Alkahtani、Nawaf A. Alsaif、Mohamed H. M. Al-Agamy、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3390/molecules27227703

  日期：——

  and XII were investigated for their inhibitory activity with a series of new Schiff’s bases based on quinazoline scaffold 4–27. The hCA I isoform was efficiently inhibited by Schiff’s bases 4–6, 10–19, 22–27 and had an inhibition constant (Ki) value of 52.8–991.7 nM compared with AAZ (Ki, 250 nM). Amongst the quinazoline derivatives, the compounds 2, 3, 4, 10, 11, 16, 18, 24, 26, and 27 were proven

  使用基于喹唑啉支架4 – 27的一系列新希夫碱，研究了人碳酸酐酶 (CA、EC 4.2.1.1) (hCA) 亚型 I、II、IX 和 XII 的抑制活性。 hCA I 同工型可被希夫碱基4 – 6、10 – 19、22 – 27有效抑制，与AAZ（Ki，250 nM）相比，其抑制常数 (Ki) 值为 52.8–991.7 nM。在喹唑啉衍生物中，化合物2、3、4、10、11、16、18、24、26和27被证明是有效的hCA II抑制剂， Ki值为10.8-52.6 nM，测量值高达AAZ（ Ki，12 nM）。化合物2 – 27显示出引人注目的 hCA IX 抑制作用，Ki 值为 10.5–99.6 nM，可与 AAZ（Ki，25.0 nM）相媲美。喹唑啉衍生物3、10、11、13、15-19和 24具有有效的 hCA XII 抑制活性， K I值为5.4-25.5 nM ，而 AAZ 为