ethyl 2-((4-oxo-3-(4-sulfamoylphenethyl)-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 2-((4-oxo-3-(4-sulfamoylphenethyl)-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetate
• 英文别名: Ethyl [(3-{2-[4-(aminosulfonyl)phenyl]ethyl}-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio]acetate；ethyl 2-[4-oxo-3-[2-(4-sulfamoylphenyl)ethyl]quinazolin-2-yl]sulfanylacetate
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₅S₂
• 分子量: 447.536
• InChiKey: ISHVECDOOSQHMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((4-oxo-3-(4-sulfamoylphenethyl)-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94 %的产率得到4-(2-(2-((2-hydrazineyl-2-oxoethyl)thio)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于喹唑啉连接的苯磺酰胺席夫碱的碳酸酐酶抑制活性

  摘要：

  使用基于喹唑啉支架4 – 27的一系列新希夫碱，研究了人碳酸酐酶 (CA、EC 4.2.1.1) (hCA) 亚型 I、II、IX 和 XII 的抑制活性。 hCA I 同工型可被希夫碱基4 – 6、10 – 19、22 – 27有效抑制，与AAZ（Ki，250 nM）相比，其抑制常数 (Ki) 值为 52.8–991.7 nM。在喹唑啉衍生物中，化合物2、3、4、10、11、16、18、24、26和27被证明是有效的hCA II抑制剂， Ki值为10.8-52.6 nM，测量值高达AAZ（ Ki，12 nM）。化合物2 – 27显示出引人注目的 hCA IX 抑制作用，Ki 值为 10.5–99.6 nM，可与 AAZ（Ki，25.0 nM）相媲美。喹唑啉衍生物3、10、11、13、15-19和 24具有有效的 hCA XII 抑制活性， K I值为5.4-25.5 nM ，而 AAZ 为

  DOI：

  10.3390/molecules27227703
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-isothiocyanatoethyl)benzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-((4-oxo-3-(4-sulfamoylphenethyl)-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  基于喹唑啉连接的苯磺酰胺席夫碱的碳酸酐酶抑制活性

  摘要：

  使用基于喹唑啉支架4 – 27的一系列新希夫碱，研究了人碳酸酐酶 (CA、EC 4.2.1.1) (hCA) 亚型 I、II、IX 和 XII 的抑制活性。 hCA I 同工型可被希夫碱基4 – 6、10 – 19、22 – 27有效抑制，与AAZ（Ki，250 nM）相比，其抑制常数 (Ki) 值为 52.8–991.7 nM。在喹唑啉衍生物中，化合物2、3、4、10、11、16、18、24、26和27被证明是有效的hCA II抑制剂， Ki值为10.8-52.6 nM，测量值高达AAZ（ Ki，12 nM）。化合物2 – 27显示出引人注目的 hCA IX 抑制作用，Ki 值为 10.5–99.6 nM，可与 AAZ（Ki，25.0 nM）相媲美。喹唑啉衍生物3、10、11、13、15-19和 24具有有效的 hCA XII 抑制活性， K I值为5.4-25.5 nM ，而 AAZ 为

  DOI：

  10.3390/molecules27227703

文献信息

• Synthesis, antiproliferative and enzymatic inhibition activities of quinazolines incorporating benzenesulfonamide: Cell cycle analysis and molecular modeling study
  作者：Adel S. El-Azab、Hamad M. Alkahtani、Nawaf A. AlSaif、Ibrahim A. Al-Suwaidan、Ahmad J. Obaidullah、Mohammed M. Alanazi、Abdulrahman M. Al-Obaid、Mohamed H.M. Al-Agamy、Alaa A.-M. Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.134928

  日期：2023.4